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化学 高校生

3番の問題が全体的に理解出来ないです。 詳しく教えて欲しいです。

459. エステルの構造 解答 (1) CH3-C-O-CH2-CH3 (2) H−C−O–CH-CH3 (2) H-0-0- CH3 (3) H-C-O-CH2-CH2-CH3 解説 分子式 C4H8O2のエステルとして, 次の4種類が考えられる。 ① H-COO-CH2-CH2-CH3 ギ酸プロピル ② H-COO-CH-CH3 ギ酸イソプロピル CH3 ③ CH3COO-CH2-CH 酢酸エチル ④ CH3-CH2-COO-CH3 プロピオン酸メチル (1) エステルAを加水分解すると、 沸点78℃のアルコールと酢酸が得 られたので、このエステルの示性式はCH3COOCH となる。 したがっ て, アルコールはエタノール C2H5OHであり,エステル チルである。 (2) エステルBを加水分解して得られるカルボン酸は、銀鏡反応を示 すことから, 還元作用を示すことがわかる。 カルボン酸のうち、還元作 用を示すものはギ酸HCOOHである。 したがって,このエステルは, HCOOCH である。 また, Bを加水分解して得られるアルコールを酸 化するとケトンを生じることから,このアルコールは第二級アルコール であり, 2-プロパノール CH3CH (OH) CH3 と決まる。 したがって, エス テルBは②のギ酸イソプロピルである。 (3)(2)と同様に,エステルCは HCOOC3H7 となる。 エステルCから 得られたアルコールを酸化するとアルデヒドを生じることから,このア ルコールは第一級アルコールであり, 1-プロパノール CH2CH2CH2OH と決まる。 したがって, エステルCは①のギ酸プロピルである。

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化学 高校生

構造決定問題なのですが(え)該当するのは解説の部分にシャーペンで書き込んである様な構造になる可能性はないのでしょうか?教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

も 6/14 エステルの構造決定 (3) 520 ◎次の文を読んで、 以下の問1~4に答えよ。 ただし, 原子量はH=1.0, C=12,016と する。また, 有機化合物の構造式は例にならって記せ。 CHICHT CHON (例) MARCH2CH2CH3 CH』"CH-CH2CH=CH 2 (*印は不斉炭素原子 炭素 水素酸素からなる有機化合物 A4.74mg を完全燃焼させたところ, 二酸化炭素が 11.88mg, 水が4.86mg生じた。 この化合物の158であった。 化合物 Aの分子式は 化合物に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した。 反応液を (あ) である。 さらに, エーテルで抽出したところ, 組成式がC4H702Na の化合物が水層に得られ, エーテル層には分 IXEIO.I 子式が(い)の化合物Bが得られた。 以下の特徴から,化合物Bの構造は, (う)であると 推論できる。一方,化合物B の構造異性体には,Bと同じ官能基をもち、以下の特徴をもつ化 合物 C および化合物 D がある。これらの特徴から,化合物Cおよび化合物 D の構造は、 (え)および(お) であると考えられる。 化合物Bの特徴:(ア) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化される。 0.0 (イ)酸化された化合物はアンモニア性硝酸銀水溶液と反応しない。 (ウ) ヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて温めても反応しない。 (エ)不斉炭素原子を含まない。 化合物Cの特徴:(オ) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化され, 酸化生成物はアンモ ニア性硝酸銀水溶液と反応し, 銀が析出する。 (カ)不斉炭素原子を1つ含む。) 化合物Dの特徴(キ) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液ではほとんど酸化されない。 (ク) 不斉炭素原子を含まない。 問1 (あ) (い)にあてはまる分子式を記せ。 ' 問2 下線部 ①,②の反応名を記せ。 問3 (う) (え) ' (お)にあてはまる有機化合物の構造式を記せ。 問4 化合物 Aに可能な構造式をすべて記せ。

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