459. エステルの構造 解答 (1) CH3-C-O-CH2-CH3 (2) H−C−O–CH-CH3 (2) H-0-0- CH3 (3) H-C-O-CH2-CH2-CH3 解説 分子式 C4H8O2のエステルとして, 次の4種類が考えられる。 ① H-COO-CH2-CH2-CH3 ギ酸プロピル ② H-COO-CH-CH3 ギ酸イソプロピル CH3 ③ CH3COO-CH2-CH 酢酸エチル ④ CH3-CH2-COO-CH3 プロピオン酸メチル (1) エステルAを加水分解すると、 沸点78℃のアルコールと酢酸が得 られたので、このエステルの示性式はCH3COOCH となる。 したがっ て, アルコールはエタノール C2H5OHであり,エステル チルである。 (2) エステルBを加水分解して得られるカルボン酸は、銀鏡反応を示 すことから, 還元作用を示すことがわかる。 カルボン酸のうち、還元作 用を示すものはギ酸HCOOHである。 したがって,このエステルは, HCOOCH である。 また, Bを加水分解して得られるアルコールを酸 化するとケトンを生じることから,このアルコールは第二級アルコール であり, 2-プロパノール CH3CH (OH) CH3 と決まる。 したがって, エス テルBは②のギ酸イソプロピルである。 (3)(2)と同様に,エステルCは HCOOC3H7 となる。 エステルCから 得られたアルコールを酸化するとアルデヒドを生じることから,このア ルコールは第一級アルコールであり, 1-プロパノール CH2CH2CH2OH と決まる。 したがって, エステルCは①のギ酸プロピルである。

[知識 459. エステルの構造分子式 C4H8O2 で示されるエステルA, B, Cについて 次の各 問いに答えよ。 (1)Aを加水分解すると, 沸点が78℃のアルコールと, 酢酸が得られた。エステルAの 構造式を示せ。 (2)Bを加水分解して得られたカルボン酸は,銀鏡反応を示した。また,Bから得られ たアルコールを酸化すると, ケトンを生じた。 エステルBの構造式を示せ。 (3)Cを加水分解して得られたカルボン酸は,銀鏡反応を示した。 また, Cから得られ たアルコールを酸化すると, アルデヒドを生じた。 エステルCの構造式を示せ。