エステルの構造分子式 C4H8O2 で示されるエステルA, B, Cについて,次の各 問いに答えよ。 (1) Aを加水分解すると、 沸点が78℃のアルコールと、酢酸が得られた。 エステルAの 構造式を示せ。 (2) Bを加水分解して得られたカルボン酸は,銀鏡反応を示した。 また, Bから得られ たアルコールを酸化すると,ケトンを生じた。エステルBの構造式を示せ。 (3) Cを加水分解して得られたカルボン酸は,銀鏡反応を示した。 また, Cから得られ たアルコールを酸化すると,アルデヒドを生じた。 エステルCの構造式を示せ。 HES A (d)

459. I の納戸 解答 (1) CH-C-O-CH2-CH3 (2) H-C-O-CH-CH3 CH3 O H-g (3) H-C-O-CH2-CH2-CH3 O ① 解説 分子式 CHBO2 のエステルとして, 次の4種類が考えられる。 H-COO-CH2-CH2-CH3 ギ酸プロピル (2) H-COO-CH-CH3 ギ酸イソプロピル CH3 ●イソプロピル基 CH3 461. どるこ 器を 還流冷 して れた 3 ④ CH3COO-CH2-CH3 酢酸エチル CH3-CH2-COO-CH プロピオン酸メチル (1) エステルAを加水分解すると、 沸点 78℃のアルコールと酢酸が得 られたので,このエステルの示性式は CH3COOC2H5 となる。 したがっ て、アルコールはエタノール C2H5OHであり、エステルAは③の酢酸エ チルである。 (2)エステルBを加水分解して得られるカルボン酸は,銀鏡反応を示 すことから,還元作用を示すことがわかる。 カルボン酸のうち,還元作 用を示すものはギ酸 HCOOH である。 したがって,このエステルは, HCOOC3H7 である。 また, Bを加水分解して得られるアルコールを酸 化するとケトンを生じることから,このアルコールは第二級アルコール であり, 2-プロパノール CH3CH (OH) CH3 と決まる。 したがって, エス テルBは②のギ酸イソプロピルである。 (3)(2)と同様に,エステルCは HCOOC3H7 となる。 エステルCから 得られたアルコールを酸化するとアルデヒドを生じることから、このア ルコールは第一級アルコールであり, 1-プロパノール CH3 CH2CH2OH と決まる。したがって, エステルCは①のギ酸プロピルである。 -CH CH3 ②ギ酸はホルミル基をも つため、銀鏡反応を示す。 H-C+O-H 0 ホルミル基 326