?知識(構造式の
ないとむり?
発展例題38 物質の推定
問題 468 469
化合物 A, B, C はいずれも, 水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素と加熱すると黄色沈
殿を生じる。しかし,これら3種類の化合物のうち, 銀鏡反応を示すのはAのみである。
化合物Bを濃硫酸と混ぜて140℃に加熱すると,化合物Dが生成する。 また,化合物Cを
還元したのち,これを濃硫酸と加熱すると気体Eが発生する。 Eは, 臭素水を脱色する。
次の各問いに答えよ。
(1) A~Eにあてはまるものを下の (ア)~ (ケ) から選び, 記号で示せ。
(2) 文中の下線部の反応の名称と, 黄色沈殿の分子式を記せ。
(ア) CH3CH=CH2
(エ) CH3COCH3
(イ) CH3CH2COOH
(オ) HOCH2CH2OH
(ウ) CH3CHO
(カ) CH3CH2CH3
(土)
(キ) CH3CH2OH
考え方
ヨードホルム反応を示す化合物
は,分子内に次の構造をもつ。
CH3-C-R CH3-CH-R
OH
分子内にCHO をもつ化合物
は,還元性をもち, 銀鏡反応を
示す。
(ク) HCOOH
解答
(ケ) CH3CH2OCH2CH 3
ヨードホルム反応を示すのは(ウ), (エ), (キ)である。 Aは
還元作用を示すので,ホルミル基をもつ (ウ) である。Bはア
ルコールと判断できるので(キ) であり、 その縮合で生じるD
は (ケ)である。 Cは(エ)で,還元によって
CH3CH (OH) CH になり,これを脱水すると (ア) を生じる。
750
(1) A (5) B () C (1) D (5) E (7)
(2) ヨードホルム反応, CHI3