?知識(構造式の ないとむり? 発展例題38 物質の推定 問題 468 469 化合物 A, B, C はいずれも, 水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素と加熱すると黄色沈 殿を生じる。しかし,これら3種類の化合物のうち, 銀鏡反応を示すのはAのみである。 化合物Bを濃硫酸と混ぜて140℃に加熱すると,化合物Dが生成する。 また,化合物Cを 還元したのち,これを濃硫酸と加熱すると気体Eが発生する。 Eは, 臭素水を脱色する。 次の各問いに答えよ。 (1) A~Eにあてはまるものを下の (ア)~ (ケ) から選び, 記号で示せ。 (2) 文中の下線部の反応の名称と, 黄色沈殿の分子式を記せ。 (ア) CH3CH=CH2 (エ) CH3COCH3 (イ) CH3CH2COOH (オ) HOCH2CH2OH (ウ) CH3CHO (カ) CH3CH2CH3 (土) (キ) CH3CH2OH 考え方 ヨードホルム反応を示す化合物 は,分子内に次の構造をもつ。 CH3-C-R CH3-CH-R OH 分子内にCHO をもつ化合物 は,還元性をもち, 銀鏡反応を 示す。 (ク) HCOOH 解答 (ケ) CH3CH2OCH2CH 3 ヨードホルム反応を示すのは(ウ), (エ), (キ)である。 Aは 還元作用を示すので,ホルミル基をもつ (ウ) である。Bはア ルコールと判断できるので(キ) であり、 その縮合で生じるD は (ケ)である。 Cは(エ)で,還元によって CH3CH (OH) CH になり,これを脱水すると (ア) を生じる。 750 (1) A (5) B () C (1) D (5) E (7) (2) ヨードホルム反応, CHI3