205. 〈芳香族化合物の分離〉
安息香酸、フェノール, ニトロベンゼン, アニリンの4種類の化合物を含むジエチル
エーテル溶液がある。 この溶液について, 下図のような分離操作を行った。
安息香酸,フェノール, ニトロベンゼン, アニリン
HClaq
水層1
エーテル層1
NaOHaq
NaHCO3 aq
+エーテル
NaOHaq
水層 2
エーテル層2
水層 3 エーテル層3
NaOHaq
水層 5
エーテル層5
水層 4 エーテル層 4
(1) 水層とエーテル層を分離する方法を漢字2字で書け。 また, そのとき用いる分液漏
斗を図示せよ。
(2) 水層とエーテル層は, どちらが下層か。
(3) ① エーテル層2 および ②エーテル層4 に含まれている化合物を, 構造式でそれ
ぞれ示せ。
(4) ①水層3 および ② 水層4 に含まれる有機化合物の塩を, 構造式でそれぞれ示せ。
(5) 水層3に塩酸を加えたときの反応を化学反応式で示せ。
(6) エーテル層1に水酸化ナトリウム水溶液を加えると, 水層5には2つの化合物が含
まれていた。これらを分離するもっとも適切な方法を選べ。
① 塩酸を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。
② 炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振
り混ぜる。
③ 二酸化炭素を十分に吹き込み、次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。
④ 塩化ナトリウム水溶液を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振り混
ルの
[19 大阪工大 〕
ぜる。
八操作を行う場合に ジエチルエーテルではなく、エタノールを用い