発展例題27 カルボン酸とエステルの反応
問題 283 284
分子式がC4HBO2 の有機化合物 A, Bがある。 Aは直鎖状の分子で, 炭酸ナトリウム水
化合物Cのナトリウム塩と化合物Dが得られる。 Dを酸化すると, 中性のEになりE
溶液に溶けて気体を発生する。 一方,Bに水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると
はフェーリング液を還元しない。 化合物 A~Eを示性式で示せ。
考え方
Na2CO3 との反応でCO2 を発生
するのは,炭酸よりも強い酸であ
る。 一方, アルカリでけん化され
るのはエステルである。 アルコー
ルのうち, 酸化されてケトンを生
じるものは,第二級アルコールで
ある。
解答
Aは直鎖状のカルボン酸である。 一方,Bはエステルであ
りけん化でカルボン酸Cの塩とアルコールDを生じる。
Eは,中性で,フェーリング液を還元しないことから、ケ
トンである。Dは,酸化によってケトンを生じるので,第
二級アルコールである。 全体の分子式から考えて,Dは
CH3CH (OH) CH3 となる。 したがって, Cはギ酸。 Eはア
セトンであり,Bはギ酸イソプロピルとなる。
R1
R2-
CCHOH 酸化 R
>C=0
A. CH3CH2CH2COOH
R2
C. HCOOH
第二級アルコール
ケトン
E. CH3COCH3
B. HCOOCH(CH3)2
D. CH3CH (OH)CH3
(I)