学年

教科

質問の種類

化学 高校生

アルケンのKMnO4酸化について質問です。 ピンクの反応は理解できるのですが、青の反応がわかりません。青の反応でもピンクと同様にケトンが生成するのではと思ってしまうのですが、なぜケトンでなくカルボン酸が生成するのか、反応機構とともに教えていただけないでしょうか。

はCHw カンである。よって, Cは直鎖の炭素骨格をもつ) ンEを生成する。一方, C に水素が付加すると, E CaHo の異性体には,アルケンとシクロアルカン とがあるが,KMnO, 酸化を受けるのは前者のみ。 ケトン)を生じるが, KMNO。 酸化の場合は、アルテ が酸化、開裂してカルボニル化合物(アルデヒド, の異性体であるFに変化するから, Fは直鎖のアル (2) オゾン酸化により, アルケンは二重結合の部分 ヒドはさらにカルボン酸まで酸化される。 り,分解してCO2が発生することに留意したい。 (3) CH。の分子式をもつシクロアルカン(C23)の A,Bに水素が付加すると, 側鎖を有するアルカ 構造異性体は次の5種。(炭素骨格のみ示す。) 2 そ また、 [O) HO HIC-O Hc=Cでは, HO/ ギ酸 末端のH/ HO C-0 とな 炭酸 つの子の ヒ合 す 見水 考えられるアルケンの構造式は,次の通り。 水剤 (i) CキC-C-C チル ーる (i) C#C-C-C-C 子2個と-0V 合い(CO2+カルボン酸) C (CO:+カルボン酸) () C#C-C-C év) C-C#C-C-C DC-C (カルボン酸+カルボン酸) (CO+ケトン) クロングス (v) C-CキC-C HC) OHO (カルボン酸+ヶトン) 合計ロ よって, Aは(v), Bは(ii)と決まる。残るCは (i),(i)のいずれかである。 A, Bに水素が付加すると、側鎖を有するアルル の異性体であるFに変化するから、Fは直鎖の と決まる。 皆アで トJミ

解決済み 回答数: 1
1/3