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化学 高校生

293の問題に質問があります。 1の置換基とはなぜ分かるのですか? 2のX-C6H4-YはなぜベンゼンであるC6H6じゃないのでしょうか。 3の不斉炭素原子は結合している分子が異なると覚えているのですが、なぜ5と確定したのでしょうか。

シレンには, 0-, 3種類の構造異性 ある。 293. 芳香族化合物の異性体 (1)-CH₂-C1 (2) C₂H5-CH3 (3)CH-CH₁ (4) H-C-0- OH 解説 (1) 分子式 C2H7Cl で表される芳香族化合物には,次の4種類 が考えられる。 ① CH3 CI ② CH3 `CI C CI これらのうち、ベンゼン環に置換基が1つ結合した化合物は ④ である。 (2) ベンゼン環の位に2つの置換基が結合した芳香族化合物なので, 分子式 C9H12 で表される化合物は X-C6H4 -Y と表すことができる。 C9H12 から C6H4 を引くと, XとYの原子数の合計が求められ, C3Hg と なる。したがって, XとYはCH3-とC2H5-となる。 (3) 分子式 C8H10O で表される芳香族化合物のアルコールには,次の 5種類が考えられる。 dc ① CH2-OH② CH2-OH③CH2-OH④ CH2-CH2-OH CH3 -CH3 ③ CH3 C-O-H 0 安息香酸 0 ギ酸フェニル 安息香酸はカルボン酸, ギ酸フェニルはエステルである。 294. フェノールの製法・ 解答 A CH3 -CH クメン ī CH3 SOSH ベンゼン CH3 これらのうち,不斉炭素原子をもつものは, ⑤だけである。 (4) 分子式 C7H6O2 で表され, COO-の構造をもつ化合物には, 次 の2種類が考えられる。 .. H-C-0- CH2=CHCH3 ベンゼンフ酸ナ ④ CH2CI メン D 工程で合成される。 この製法をクメン法という CH3 C-H CH3 NaOH (固) 融解 スルホン酸 【解説】 フェノールは, 工業的にはベンゼンとプロペンから次のような (1) クメン法 ① アルカリ融解 B CH3-C-CH3 アセトン O O2 5 OH ( *は不斉炭素原子) *CH-CH3 ONa ナトリウム フェノキシド CH3 C-0-0-H ナトリウムフェノキシド ベンゼン CH3 フェノール また、ベンゼンスルホン酸ナトリウムのアルカリ融解でも合成できる。 クメンヒドロペルオキシド SO3Na OH .ONa H+ H₂SO4 フェノール クメン法は、アセトン の工業的製法でもある。 OH + CH-C-CH アセトン 217 第1章 有機化合物

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写真で言われている、「分子結晶」と「共有結合の結晶」は何が違うんですか? どなたか教えてください…!

1 2 3 4 5 6 7 物質例 構成粒子 結合 融点 温度 (°C) 3000 2500 2000 1500 1000 500 0 電気 伝導性 1 その他の 特徴 1 23 4 5 6 4 7 8 元素の周期表 金属元素の原子 . アルミニウムAI 金属元素の原子 (自由電子を含む) 金属結合 金属結合 金属結晶 高いものが多い アルミニウム AI 金属結合 通す 2467 銀 Ag 2212 660 952 電子を 放出する ナトリウム Na 883 98 熱伝導性が大きい 金属光沢がある 展性・延性がある ル学結合と物質の性質 金属元素 高い 陽イオン 陰イオン イオン結合 イオン結合 9 イオン結晶 塩化ナトリウムNaC 陽イオンと陰イオン 962 イオン結合 |塩化 バリウム 塩化 水酸化 ト 電子を 受け取る BaCl2 ナトリウムナトリウム NaCl NaOH 1560 1413 1390 1801 10 11 12 13 14 318 固体 通さない 液体・水溶液:通す ・ かたいがもろく, へき開する 分子 分子間力 非金属元素の原子 共有結合 分子結晶| ドライアイスCO2 分子 共有結合 (分子内) 分子間力 (分子間) 低い 共有結合(分子内) 分子間力 (分子間) ヨウ素 I2 ベンゼン 184 114 C6H6 窒素 80 N2 5.5 -196 -210 通さない 15 16 17 18 昇華しやすいもの が多い 非金属元素 共有結合 共有結合の結晶 ダイヤモンド C 非金属元素の原子 (全体が一つの分子) 共有結合 きわめて高い 共有結合 二酸化ケイ素SiO2 ( 水晶, 石英 ) 2950 1550 ケイ素 Si 2355 1410 ・沸点 ・融点 通さない (黒鉛Cは通す) ・非常にかたい (黒鉛Cははがれ やすい)

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Bの組成式を考える時に問題の実験1から二酸化炭素(CO2)と水(H2O)が生じていると思うのですが解説のところでCとHだけ考えてO(酸素)を考慮していないのですがこれはどうしてでしょうか? (出典:化学の新演習 255)

146 第5編 有機物質の性質 255 〈芳香族化合物の分離と構造決定〉 ★★調 分子式 C23H20 O で表される芳香族化合物Aを芳香族化合物Bに溶かした溶液があ る。 以下の (操作), (実験) をそれぞれ行い, A,Bの構造を決定した。 下の問いに答 えよ。 (原子量: H=1.0, C=12,0=16) (操作) 上の溶液にNaOH水溶液を加え加熱した。 冷却後、右図にしたがって分離した。 すなわち, ジエチルエーテルで抽出し, エーテル層からB とCの液体混合物を分離した。 次いで、沸点の差を利用して純粋なBとCに 分離した。 一方、水層に常温・常圧で十分にCO2を吹 き込んだ後,再びエーテル抽出を行うと, エー テル層からはDが得られ, 水層に塩酸を加え たら化合物Eが白色の結晶として得られた。 (実験) 1.37.0mgのBを完全燃焼させると, 123mg の二酸化炭素と31.5mgの水が生じた。 Bの分子量を測定したところ, 100~120の 間の値が得られた。 また, Bのモノニトロ化合物は3種類存在し,さらに,Bを過 マンガン酸カリウムで酸化するとFが生成した。 2. 室温で 732mgのCに十分量のナトリウムを反応させると, 標準状態に換算し て a |mLの水素を発生した。 Cに濃硫酸を加え加熱すると脱水してGになった。 Gをニッケル触媒下で水素と反応させるとエチルベンゼンが得られた。 Cに水酸化 ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて温めると, 特有の臭気をもつ黄色結晶Hが生成 した。 3.Dを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし,これに塩化ベンゼンジアゾニウムを反応 させると、橙赤色の化合物Iが得られた。 また, Dの酸化によってカルボン酸」が 得られたが,Jはアセチルサリチル酸の加水分解によって得られる化合物と同一で 反応混合物 (3528) エーテル層 B, C ジエチルエーテル抽出 HOM 水層 CO2 ジエチルエーテル抽出 エーテル層HE 水層 DHCI E あった。 4.EはFの異性体であり, Eを230℃で加熱すると分子量が18減少したKに変化し た。 (1) 下線部の操作を何とよぶか。 (2) 化合物 A,B,C,D,H,I, K の構造式をそれぞれ記せ。 ただし、いくつかの構造が 考えられる場合は,そのうちの1つだけを示せ。 (3) 文中の空欄a ] に適当な数値を記入せよ。 (神戸大改) v

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写真1枚目の左が問題で右が解説なのですが、(1)の(オ)を還元した時に、写真2枚目の部分がエノールに見えるのですがこれってカルボニル化合物になったりしないのですか?

136 第5編 有機物質の性質 239 <エステルの還元による構造決定 ★★★ エステルを加水分解するとカルボン酸とアルコールが得られる。 一方、エステルを 還元的に分解すると,次の反応式で示すようにR-CH OH およびR'−OH の2種類の アルコールが生成する。 ここで、Rおよび R' はアルキル基を表している。 → R-CH OH + R'−OH R-C-O-R O このエステルの還元には水素化アルミニウムリチウム (LiAIH) が試薬として有効に 作用する。 このLiAIH」 はLi+とAIHからなるイオン結合性の物質で、 水素化物イオン H を生成してカルボニル基の炭素原子を攻撃するので、カルボニル化合物の還元な どに広く用いられる。例えば、アルデヒドやカルボン酸は第一級アルコールに,ケト ンは第二級アルコールに還元することができるが、カルボニル基をもたないアルケン やアルキンをアルカンに還元することはできない。 以上のことをもとにして,次の各 問いに答えよ。 (1) 次の化合物(ア) (オ) を LiAIHで還元したとき、同一の生成物を生じる組み合わせ をすべて記号で選べ。 (ア) CH3CH2-CH=CHO (イ)CH3CH2-C-CH3 O (I) CH-CH-CH-C-O-CHS O (ウ) CH3CH2-CHO (オ) CH3-C-O-CH=CH-CH3 分子式がCeHis で、2個のエステル結合を有する化合物Aがある。 A を LiAIH』で 還元したところ,いずれも不斉炭素原子をもたない3種類の化合物 B, C,D が得られ た。 B は分子式がC-HBOで, 酸化するとケトンを生成した。 Cは分子式がC4H10O2の 2価アルコールであった。 一方, Aを酸を触媒として加水分解したところ, 3種類の化合物B, E, F が得られ, そのうちEには1個の不斉炭素原子が含まれていた。 (2) 分子式 CaHiiO2の2価アルコールには全部で何種類の構造異性体が存在するか。 また,そのうち不斉炭素原子をもたない異性体は何種類あるか。 ただし, 2個以上 のヒドロキシ基が同一の炭素原子に結合した化合物 (gem-ジオールという)は不安 定なので、除外して考えるものとする。 (3) 化合物B,E,Fの構造式をそれぞれ記せ。 (4) 化合物Aの構造式を記せ。 (5) 同位体を分子内にもつ水 (H2O) で化合物Aを加水分解したとき, 生成する 化合物B,E,Fのうち"Oを含むものをすべて記号で記せ。 (関西大改) しかし, 本間は化合物 D, F に対しては何種類の立 体異性体が存在するかの可能性を問うているだけで あるから, トランス形の2種類とシス形 (メソ体) の 合計3種類と答えるのが正解である。 参考 239 (1) (ア) (エ), (ウ) (オ) (2) 6種類, (不斉炭素のないもの) 3種類 (3) B E O CH3-CH-CH 3 HC-CH-C-OH CH₂-OH OH 0 CH₁-C-OH (4) F シス付加とトランス付加 100 アルケンに対する臭素付加は、2個のBr原子 が同時にC=C結合に付加するのではなく、2段 階の反応で行われる。すなわち, C=C結合の つくる平面の一方から先に Br* が付加し、その 反対側から少し遅れて Br" が付加する。 このよう.. うな付加をトランス付加といい, アルケンに対 するハロゲン化水素水 硫酸などの付加も同 様に行われることが知られている。 一方、アル ケンに対する水素付加は、白金やニッケルなど の金属触媒を用いる。 このとき, アルケン分子 も水素分子も金属表面に吸着され, 活性錯体を つくることで水素付加が起こる。このとき 2 個のH原子はアルケンのC=C結合のつくる平 面に対して同一方向からのみ付加する。 このよ うな付加をシス付加という。 硬化油の製造な ど, 金属触媒を用いた水素付加はシス付加で行 われることが知られている。 。 11 CH 30 CH.-C-O-CH,-CH-C-O-CH-CH3 解説 (1) 生成物はそれぞれ次の通り。 (ア) C-C-C-C-OH (1-ブタノール) H CH3 (1) C-C-C-C (ウ) C-C-C-OH (1-プロパノール) (エ) C-C-C-C-OH, C-OH (メタノール) (オ) C-C-OH (エタノール) O R-C-O-R' LiAIHA OH (2-ブタノール) H. C-C H&C Co − CH-CH-CHO 転位H (5) EとF R-C-O-R 11 。 R-CH2OH +R-OH すなわち, エステル結合1個につき, H原子が 個増加する (加水分解ではないので、原子は一) Aはエステル結合を2個もつので, B,C,D の分子式 中の原子数の合計は, A の分子式に4×2=8 [個]] H原子を加えたものに等しい。 ... D の分子式: CH1608 +8H-C3H.O (B) _CHO_(C)=CHO C-C-C-OH (1-プロパノール) (2)(3) A を LiAIHで還元的に分解すると,いず れもアルコールが生成する。 R-CH₂OH + R'-OH ..Dはアルコールなので、エタノールと決まる。 また, B (分子式 CHO) を酸化するとケトンを生成 するので、Bは第二級アルコールの2-プロパノール。 C (分子式 CH2O2) は2価のアルコールで、その可 能な構造は,炭素骨格 (i) C-C-C-C (ii) C-C-C をもとにして,題意より同一の炭素原子にOH基が 1個だけ結合したものだけを考えればよい。 (a) (b) (c) (d) C-C-C-C OHOH C-C-C-C OH OH C-C-C-C OH OH (e) C C-C-C LL OHOH ② ① ジエステル→ C-C-C OH OH 構造異性体は全部で6種類。 このうち、不斉炭素 原子をもたないのは (c), (e), (f) の3種類。 Aはジエステルだから、 加水分解の式は次の3種 A+2H2O→B+E+F ジエステル C-C-C-C- OH OH ジカルボン酸+アルコール+アルコー ③ ジエステル→ ヒドロキシ酸+アルコール+カルボン 二価アルコール+カルボン酸+カルボン このうち、Bは第二級アルコールと決まってい ので、③は不適。 また, E, F のうち,不斉炭素 子をもち得るEはC 化合物の方である。 ∴. FはD(エタノール) と同じ炭素数2の化 である。 (i) Fをエタノールとすると, Eはジカルボ となるが, Cのジカルボン酸で不斉炭素原子 つものは存在しない。 (① は不適) .. Fは酢酸であり、 EはCヒドロキシ酸で、 Eを還元して得られるCは不斉炭素原子をもた ce), (f) のいずれか。 よって E えられる構造式は', 'f' この 不斉炭素原子をもつのは、 最後の (f)' である。 (e) C (f) c HỌ-C-C-C-COOH HOOC-C-C HO-C-CO (c)' OH .Eは(f)'と決まり Cは(f) ' を還元し をもつ (f) と決まる。

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2枚目の(ウ)'が化合物Fなんですけど、これの立体異性体を調べていて、答えが「右旋性、左旋性、メソ体の3種類」となっています。 答えが3種類になるのは何となくわかるのですが、はっきりしないことが二つあって、(a)と(b)のどっちが右旋性でどっちが左旋性かは分かるのでしょうか... 続きを読む

第5編 有機物質の性質 236 〈アルキン・アルカジエン〉 (JIT) ASS 次の文章を読み、あとの各問いに答えよ。次の 1. 同一の分子式CH をもつ鎖式炭化水素 A, B, C, D各1mol に対して, 十分量の臭 素を作用させたところ、いずれも2molの臭素が付加してそれぞれE,F,G, Hに変 化した。 2. A~Dをアンモニア性硝酸銀溶液に通じたところ, Aのみから白色沈殿が生成し た。 3. 臭化物E ~Hのうち, 光学異性体を有するのはFとGのみで,不斉炭素原子の数 はFの方がGよりも多かった。 4.Aに硫酸水銀(ⅡI) を触媒として水を付加させると主にJを生成し, (a) Jにヨウ素と 水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると, 特異な臭いをもつ黄色結晶が生成した。 反応後,この沈殿をろ過し、ろ液を酸性にすると化合物Kが遊離した。 5.Bにエチレンを付加させたところ, 分子式 C6H10 をもつ環式化合物Lが得られ, L に触媒の存在下で水素を反応させたら, 分子式 C6H12 をもつ化合物Mが得られた。 (1) 化合物A~DおよびJ, K, L, Mの構造式を記せ。 (2) 下線部(a)の反応を化学反応式で記せ。 (ただし, 化合物は示性式を用いて示せ。) (3) 化合物Fには何種類の立体異性体が存在するか。 (4) Bに比較的低温で塩素を反応させたら, 分子式C4HCl) をもつ3種類の化合物が 得られた。 これらの構造式をすべて示せ。 CAI) BES 134 237 <油脂> GALNO 23 あ 化 は 16

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化学 高校生

至急お願いします。一番の元素分析と2番の分離が分かりません。詳しくお願いします!!

再試⑥ ☆R=8.31 ×103 ・Pa/K・mol 2.05ℓの気体となった。 この液 変化」 再試④ ★溶液で中和滴定したとこ ■ウム水溶液は何mℓ必要 るか。 ■一切板 が増加 3 亜鉛板 硫酸亜鉛溶液 3 2 3 1 高三 化学研究① 再試② 「有機物質の性質」 【1】 炭素 水素および酸素だけからなる化合物X30.0mg を試料皿Sにとり、 図のような装置 の酸化剤 (ⅡI) が入っている燃焼管に試料皿Sを入れて元素分析を行った。 U字管の質量は 26.6mg、B の質量は 42.2mg増加した。 また、 この化合物Xの分子量は60であった。 CUO 2 (1) 酸化銅(ⅡI) の役割を書け。 ⑤ B (2) U字管 A, Bに入れる物質を次から選べ。 また、その物質を用いる理由を書け。 ⑩×2 ア. 食塩 イ. ソーダ石灰 ウ. 希硫酸 エ. 塩化カルシウム (3) 化合物Xの組成式、分子式を求めよ。 H=1.0 C=12 0=16 1 乾燥した O, A 記号 B 記号 理由 理由 組成式 【2】 次の混合物を水層とエーテル層に分離することができる試薬と、そのとき各層に分離され ⑥x9 る物質の化学式を書け。(塩になっている場合は、塩の化学式を書け) (1) ベンゼンとアニリン (3) 安息香酸ナトリウムとナトリウムフェノキシド (2) サリチル酸とサリチル酸メチル 試 薬 水 高三 組番氏名 分子式 ⑩5×2 エーテル層 15 よう

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