・206. 〈芳香族化合物の分離〉
安息香酸、フェノール、ニトロベンゼン, アニリンの4種類の化合物を含むジエチル
エーテル溶液がある。 この溶液について,下図のような分離操作を行った。
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安息香酸,フェノール, ニトロベンゼン、アニリン
HClaq
水層2
水層 1
NaOHaq
+エーテル
エーテル層1
NaHCO3aq
WHY
エーテル2 水層3 エーテル層3
NaOHaq
エーテル層4
水層 5
=)
NaOHaq
エーテル層 5
水層 4
(1) 水層とエーテル層を分離する方法を漢字2字で書け。 また, そのとき用いる分液漏
斗を図示せよ。
(2) 水層とエーテル層は,どちらが下層か。
(3) ① エーテル層 2 および ② エーテル層4 に含まれている化合物を, 構造式でそれ
ぞれ示せ。
天んだから水居
(4) ①水層3 および ② 水層4 に含まれる有機化合物の塩を,構造式でそれぞれ示せ。
(5) 水層3に塩酸を加えたときの反応を化学反応式で示せ。
(6) エーテル層1に水酸化ナトリウム水溶液を加えると, 水層5には2つの化合物が含
まれていた。 これらを分離するもっとも適切な方法を選べ。
① 塩酸を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。
② 炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振
り混ぜる。
③ 二酸化炭素を十分に吹き込み, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。
④ 塩化ナトリウム水溶液を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混
[ 19 大阪工大 〕
ぜる。
(7) このような分離操作を行う場合に, ジエチルエーテルではなく, エタノールを用い
ると,このような分離操作は不可能である。 その理由を書け。
[10 熊本大改〕