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それに
合計6個の原子は,常に同一平面
上に位置する。したがって,
子はすべての原子が同一平面上
1回 9
図 11
にある平面構造となる。
二重結合C=Cの原子間距離は
つの原子
結合の原子間距離より短い。
Op.334 29
C=Cの一方の炭素原子を固
定したとき,他方の炭素原子は自由
に回転できない。
●シス-トランス異性体炭素原子
間の二重結合は回転できないため,
2-ブテン CH3-CH=CH-CH3 では,
立体的に異なる2つの構造がある。
C=Cを結んだ線に対して, メチ
図 12
ル基-CH3 が同じ側にあるものを
cis-2-ブテン (シス形),反対側にあ
トランス
るものを trans-2-ブテン (トランス
1
形という。このようなシス形と
ス形からなる異性体を互いに
Ⅱ 一般に
X3
C=C
0.11n
⑥ プロペン
0.15mm
できる
図11 アルケンの立体構造
1123トリチテトラ
5ペンタ6ヘキサ
a cis-2-ブテン
(融点 -139℃, 沸点 3.72℃)
H
-C-C-
H3C
bb trans-2-ブテン
きか
シストランス異性体または 幾何異性体という。
cis-trans isomer
geometrical isomer
CH3
(融点-106℃, 沸点 0.88℃)
H.
CH3
-C-C-
CHが破線
に対して同
じ側にある
結できる
CHが破線たいさく
に対して反
対側にある なるように!
H3C
H
図 12 シス-トランス異性体
問3 分子式 C4Hg で表されるアルケンには4種類の異性体が存在する。 これらの
構造式をシスートランス異性体の違いがわかるようにしてすべて示せ。
CIJC
同士でしか
くっつけない
X¹
X²-0
一重三
X4
存在する。 X' = X = H.X = X = CH」の2-メチルプロペン HiC=C CH)には、シスできる!
結
エ
のとき, X'≠ X2 かつ X3 ≠ X4 ならば、1組のシス-トランス異性体が
小
トランス異性体がない。シス・トランス異性体や後で学ぶ鏡像異性体 (Op.321) のように、原番号
子の結合の順序は同じであるが、立体構造が異なる異性体を 立体異性体 という。
第2章 脂肪族炭化水素 303