OH Hsk
CH。O6)
HO-C-CH2-CH2-CH-C-OH
Bを十分に酸化して得られる化合物が不斉炭素原子をもたない
II
0
十分に酸化
く
CHs 0小会
CH2-CH2
CH2
+ H20
H,C-HC*
0-C
の
HO-C-CH2-CH2-CH2-CHICHs
加水分解
OH
0
OH
HO-C-CH2-CH2-CH2-C- CH。
秋年太流ア十分に酸化
II
0
A
0
ことから、Aは②または④に-CHs が結合した化合物である。
また。Bの酸化生成物が加熱によって酸無水物Cになることから。
Bの酸化生成物はジカルボン酸であることがわかり, Aは②に
HO-0-0-0-
-CH。が結合した化合物に決まる。
|OH
CH。
-0 CH2-CH
CH2
0-C
II
0
+ H20
→ HO-C-CH2-CH-CH2-CH2-OH A
加水分解
H:C
II
0 CH3こい 合
B (C&H120s) 合
A (CoH1o02)
→ HO-C-CH2-CH-CH2-C-OH
II
0
十分に酸化
II
0
CH。
HO-H0-H-H- -0円
CH。
0CH
.CH
"CH2
H:C
FC
0
分子内脱水
C=0
O=C
C(C&H&O3)