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化学 高校生

化合物ABCDの構造式を書く問題なのですが、解説の化合物Bがギ酸になるとこまでは理解できます。ただ、その下がいまいち分からず特にCDの出し方が分かりません。それに化合物BCDが出た後に全て組み合わせてAにする時はH2oを抜けばいいんですか??そこも教えて頂きたいです🙇‍♀️

[3] 次の文章を読み、設問に答えなさい。 C-D C f+2. =24 (1) 分子式 CgHO」の化合物Aは2個のエステル結合および1個の不斉炭素原子をもつ。化合物 Aを塩酸により完全に加水分解したところ,化合物 B,化合物 C, および化合物Dが得られ た。 化合物 B, C, D はいずれも不斉炭素原子をもたない。 化合物 B, 化合物 C に炭酸水素 ナトリウム水溶液を加えたところ,気体が発生した。 さらに, 化合物Bにフェーリング液を 加えて加熱したところ, 赤色沈殿が生じた。 また,化合物 D 4.5mgを完全に燃焼させたと ころ, 二酸化炭素 8.8mg および水 4.5mgを生じたことから、 化合物Dの組成式は [ 1 ] であるとわかった。 したがって,化合物Cの分子式は[② ],化合物Dの分子式は [③] であるとわかる。 =5:1 16 =2=5:1 =5 =16 (2) ヤナギの樹皮には,古くから鎮痛解熱作用をもつ 物質が含まれていることが知られていた。 研究の 結果, 薬効成分が明らかにされ, ヤナギの学名に ちなんでサリシンと名付けられた。 サリシンは, CH2OH *CH2OH H H

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この問題の問4がわかりません。教えてください。

入試問題演習 (脂肪族・芳香族 No.8) 解答時間:20分 奈良女子大学 2016 全3問75分 炭素 水素酸素からなる化合物 A~Dは同じ分子式を有し, ベンゼン環を1つもつエステルである。 以下の文章 (1)~(5)を読んで問1~7 に答えよ。 必要があれば次の原子量を用いよ。 3 H=1, C=12,0=16 (1) 1 エステルAを2.05mgとり, 酸素気流中で完全燃焼させたところ、 二酸化炭素 5.50mgと水 1.35mg が得られた。 (2)エステルAに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液が冷えてから,エーテルで数回抽出 した。 エーテル層を合わせ、穏やかに加熱してエーテルを注意深く蒸発させると, 1価のカルボン酸Eと エタノールが得られた。 ② 純粋なEを816mgとり, 水に溶解した後に0.10mol/Lの水酸化ナトリウム水 溶液で滴定すると, 中和するまでに60mL を必要とした。 E を過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物 Fが得られ,F を加熱すると分子内で脱水反応が起こり, 化合物Gが得られた。 (3)エステルBに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液を冷やし,エーテ ルで抽出すると,エーテル層から不斉炭素原子をもつ化合物Hが得られた。 ③Hに濃硫酸を加えて加熱す ると脱水反応が進行して炭素-炭素二重結合が生成し, 3種類の異性体が得られた。 (4)エステルCに過剰の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後, 反応液を冷やし, エーテルで抽出 を試みたが,エーテル層からは何も得られなかった。 そこで, 水層に二酸化炭素を十分に通じた後にエー テルで抽出すると, エーテル層から化合物Iが得られた。 Iに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると紫色に呈色 した。 Iに臭素を反応させたところ, 反応の初期段階で生成する, ベンゼン環に直接結合した水素原子が 1つだけ臭素原子に置き換わった化合物は1種類のみであり、 異性体は存在しなかった。 さらに反応を続 けると,Iのベンゼン環の水素原子はすべて臭素原子に置き換わり, 同じ置換基が隣り合わない構造を有 する6置換ベンゼン Jが得られた。 一方, ⑤水層に塩酸を加えて弱酸性にし, その一部を取ってアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えると銀が析出した。 (5) エステルDに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った後,反応液を冷やしてからエーテルで抽出す ると,エーテル層から不斉炭素原子をもつカルボン酸Kが得られた。 問1 下線部 ①の結果から, A の組成式を求めよ。 計算過程も示せ。 問2 下線部②の結果から,Eの分子量を求めよ。 計算過程も示せ。 問3 (1)および(2)の結果から, A の分子式を求めよ。 考え方も示せ。 問4 下線部 ③で得られた異性体の構造式をすべて示せ。 問5 下線部④の結果から, I が有する構造上の特徴を簡潔に説明せよ。 問6 下線部⑤で弱酸性にした水層に含まれる有機化合物の名称を答えよ。 問7 エステルA~Dの構造式を示せ。 また, 不斉炭素原子の右上に印をつけよ。

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問2がわかりません!

ことができる。 151 リン酸の電離と中和反応 pH • 生体にはリンを含む分子が多種類存在する。 リン酸カルシウムは骨や歯の主成分であ り,リン酸は核酸の構成成分でもある。 また, リン酸とエステル結合したタンパク質は 細胞内の情報伝達に関わることが知られている。 リン酸は水に溶かすと次に示すように 段階的に電離する。 (1) H3PO4H+ + H2PO4- (2)H2PO4- Ki = 7.6×10-3mol/L H+ + HPO42- (3) HPO42H+ + PO43- K2=6.2×10-mol/L K3 = 2.5×10-13mol/L ここで,Ki,K2,Kgはそれぞれの反応の25℃における平衡定数 (電離定数)である。 水素イオン濃度に対して水素イオン指数を pH= -10g[H+] と定義したように、平衡 定数に関してもpK = logoK と定義すると, pK=2.1,pK2=7.2, pKs=12.6 になる。 中性付近においては, [H2PO4-] や [HPO42-] に比べて、 [H3PO4] や [PO]は低いの で、3つの電離平衡の中で (2)の寄与だけを考えることができる。 (2)の平衡の式 [H+] [HPO42-] [H2PO4-] = K2 [HPO2] pH = pK2 + log10 イ TH2PO4 の両辺を対数に変換して 7.2 と表される。 この式から [HPO42] = [H2PO4-] のとき,pHは口であることがわかる。 問1 文中のイロを埋めよ。ロは数値で答えよ。 問2 0.10mol/L NaH2PO4 水溶液1.0Lに NaOHを加えて pH=7.2 の溶液を作りたい。 何gのNaOHが必要か。 有効数字2桁で求めよ。 なお, 原子量をH=1.0, 0 = 16.0. Na=23.0 とする。 問30.10mol/L NaH 2 PO 4 水溶液1.0L に NaOHを加えて pH = 8.0 の溶液を作った。 86

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この問題が解けません。教えて下さい🙏 ⑷⑸お願いします

27. 有機化合物の反応と推定 ① [2006 東京農工大] 炭素,水素,酸素からなる分子量 250 以下の化合物 A,Bがある。 化合物 A,Bの分 子式は同一で,A,Bは互いに構造異性体の関係にあるが,不斉炭素原子は存在しない。 化合物 A 24.5 mg を完全に燃焼させることにより,水 19.4mgおよび二酸化炭素 56.7 mgがそれぞれ得られた。 化合物 A50.0mgを完全に加水分解したところ,化合物 C 25.4 mg,化合物 D 13.2mg, および化合物 E19.2mg がそれぞれ得られた。 同様に化 合物 B50.0 mg を完全に加水分解したところ,化合物D 13.2mg,化合物 F 25.4mg, および化合物 G 19.2mg がそれぞれ得られた。 化合物 C, D, E, F, Gは全て水に溶 け,化合物 C,F の水溶液は弱い酸性を示した。 化合物 D,E,Gは不飽和結合をもた ない炭素数2以上の化合物で,それらの水溶液は中性であった。 ここで加水分解により切断された結合は,エステル結合である。 エステル結合を有す る化合物の一つとして油脂があり, 油脂に水酸化ナトリウム水溶液を加え加熱すると, けん化されて(ア)[ | が生成する。 | のナトリウム塩と (イ) 化合物 D, E, Gをニクロム酸カリウムの希硫酸溶液でおだやかに酸化すると, D, G から化合物 H, Iがそれぞれ得られたが, Eは酸化されなかった。 化合物 H をアンモニ ア性硝酸銀水溶液中に加えて60℃まで温めたところ, 銀が析出したが,化合物 Iを同 様に処理しても銀は析出しなかった。 化合物 C, F を別々に試験管に入れて加熱したと ころ, Cからは脱水生成物が得られたが,Fからは脱水生成物が得られなかった。 1.0 molのCあるいはFは, 臭素 1.0mol と反応してそれぞれ付加生成物を与えた。 H=1.0,C=12,0=16 (1) (ア) にあてはまる語句と, (イ) にあてはまる化合物名を書け。 (2) 分子中に不斉炭素原子をもつ化合物には, 立体異性体が存在する。この立体異性体 を何とよぶか。 ] (3) 下線部の事実は、 化合物 CとFがその立体構造に基づく異性体の関係にあることに 起因している。このような立体異性体を何とよぶか。 (4) 化合物 A, B, C, D, E, F, G の分子式を書け。 A[ D[ GL ] B[ ] E ] (5) 化合物 A, B, H, I の構造式を書け。 ] a ] F[

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二枚目の(iii)になるのが分かりません

H-C-OH 整理合 || 0 CH-OH H-C-H 酸化 「酸化 O C メタノール 甘酸 G ホルムアルデヒド 問8 思考力・判断力 化合物 A (分子式 C11 H1804) はエステルであり, A の加水分解 によって化合物 B (マレイン酸)とともに化合物CとDが得られる から, A はエステル結合を2個もつと考えられる。 これより D の分子式は, CiH1804 + 2 H2O + C4H4O4 - CH40 = C6H140 AJMERA B C D Bはジカルボン酸, Cはアルコールだから, Dはアルコールと 考えられる。これは, D がCと同様に Na と反応することにも矛 盾しない。 D に I と NaOH水溶液を加えて温めると黄色沈殿を生 成することから,Dはヨードホルム反応に陽性の化合物であるこ とがわかる。したがって、この時点で D (分子式 C6H140) の構造 として考えらえるのは,立体異性体を区別しなければ,以下の (i) 〜 (iv)の4種類である。(*印は不斉炭素原子を表す。) (i) CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 OH (茸) 酸 ギ酸は分子内にホルミル基と同じ構造を もつため、還元性を示す。 H+C+OH ホルミル基 カルボキシ基 (整理 エステル カルボン酸(RCOOH)とアルコール (R'OH) が脱水縮合するとエステル (RCOOR') が生成する。 R-C-OH + R'-OH 0 整理 ヨードホルム反応 R-C-O-R' + H2O H CH3-C-R または CH3-CH-R の構 OH 0 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH3 OH+O OH (iii) CH3-CH-CH-CH2-CH3 OH 11 CH3 0 造をもつ化合物にI と NaOH水溶液を加え て加熱すると,特有の臭いをもつヨードホ ルム CHI3 の黄色沈殿およびRC-ONa O HO-0 が生じる。 ただし, CH 3 -C-0の構 11 0 をもつ酢酸などはヨードホルム反応しない (iv) CH3 HO CH3-CH-C-CH3 OH CH 3 これらのうち, 濃硫酸を加えて加熱したとき, 分子内で脱水が起 こって得られる複数のアルケンに, シス−トランス異性体の関係に あるアルケン,および不斉炭素原子をもつアルケンがともに存在す るのは (i) のアルコールである。 整理 アルコールの脱水 D-OH 分子間脱水・・・エーテルが生成 2R-OH→R-O-R + H2O 分子内脱水・・・ アルケンが生成 年 -C-C-→-C=C-+H2 H OH

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構造決定の問題で、写真3枚目の左上の文でFはヒドロキシ基とカルボキシ基を持ちと書いてありますがヒドロキシ基はヨードホルム反応があることにより存在すると分かったのですがカルボキシ基はどの部分から存在すると解釈できるのか分からないです。教えて頂きたいです。

もう 36 2016年度 化学 3 東北大 理系前期 東北大 理系前期 実験 2 炭素,水素,酸素原子のみから構成される, 分子量 400以下の化合物があ る。化合物Aには,シスートランス異性体が存在する。 また,化合物は,不 斉炭素原子を2つもつ。 以下の文章と、実験1から実験 8に関する記述を読み, 問1から問に答えよ。 構造式は下記の例にならって書け。ただし、置換基のシ スートランス配置および不斉炭素原子の存在により生じる立体異性体は区別しな くてよい。 (例) -CH C -CH2CH2- -CH=C-CH3 $1 OH CH3 H3C 炭素-炭素二重結合をもつ化合物に対して, 適切なルテニウム錯体を触媒とし 作用させると, 二重結合を形成する炭素原子が組み換わった化合物が生成す る。この反応はメタセシス反応とよばれ, シス体, トランス体のいずれのアルケ ンでも進行するが, ベンゼン環では進行しない。 ①式に3-ヘキセンとエチレン から 1-プテンが生成するメタセシス反応の例を示す(エチレンおよび生成物中の エチレン由来の炭素原子を太字で示している)。 ①式の反応は, 可逆反応であ り,一定時間後には平衡状態に達する。 この反応を, 3-ヘキセンとこれに対し て過剰な量のエチレンを用いて行うと, 反応が右向きに進むように平衡が移動 し, 3-ヘキセンの大部分を1-ブテンに変換することができる。 2016年度 化学 37 化合物Aを,適切なルテニウム錯体の存在下に, 過剰な量のエチレン と接触させると, メタセシス反応が起こり,化合物 B, C が生成した。 化 合物 B は分子量 90 以下であり, 問2に示す方法でポリビニルアルコール に導くことができた。 化合物 Aに対して、適切な触媒を用いて水素を付加させたところ、分 実験 3 子量が2.0 増加し,不斉炭素原子を3つもつ化合物Dが得られた。 実験 40.1molの化合物Aに対して、十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち,希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F,G 0.1molずつ得られた。 化合物Eは不 斉炭素原子をもたないが,化合物Fは不斉炭素原子を2つもち、化合物 Gは不斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 50.1molの化合物 D に対して, 十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち, 希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F, Hが0.1molずつ得られた。 化合物 Hは不 斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 6 化合物 Eは塩化鉄(ⅢII) 水溶液と反応し、 紫色を示した。 また、 化合物 E は、 問3に示す方法でアニリンから合成することができた。 3-ヘキセン CH3CH2CH=CH-CH2CH 3 ルテニウム CH3CH2 -CH2CH3 錯体 *CH HC ① + H2C=CH2 エチレン H2C CH2 1-ブテン 実験7 化合物Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ, 不斉炭素原子をもたない化合物のナトリウム塩と黄色沈殿が, 1:1の 物質量の比で得られた。 化合物 G をガラス製の試験管にとり, アンモニア性硝酸銀溶液を加え て穏やかに加熱したところ, 試験管の内側に銀が析出した。 この際,化合 物Gは酸化され, 化合物 I の塩を与えた。 実験 8 実験1 化合物 A174mg を完全に燃焼させたところ, 二酸化炭素 418mg と水 108mg が生成した。

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