酸メチルである。
OH
LOH
H2SO4
+ CH3OH
+ H2O
COOH
COOCH3
サリチル酸 メタノール
サリチル酸メチル
アセチルサリチル酸は, サリチル酸と無水酢酸の反応で生じる。
③ (誤) トルエンを十分にニトロ化すると, 2,4,6-トリニトロトルエ
ン(TNT)を生じる。
CH3
CH3
+ 3HNO3
ニトロ化 ON
H2SO
NO2
+ H2O
トルエン
NO2 2,4,6-トリニトロトルエン
ビクリン酸は、フェノールのニトロ化によって生じる。
④ (正) フェノールはフェノール性ヒドロキシ基をもち, ナトリウム
と反応して水素を発生し, ナトリウムフェノキシドを生じる。
OH
2
+ 2Na
2
ONa
+ H2
(正) ベンゼンは濃硫酸とともに加熱すると, スルホン化がおこり
ベンゼンスルホン酸を生じる。
スルホン化
+ H2SO4
SO3H
+ H2O
483. 芳香族化合物の分離・
解答 (1) (ア) (2) (3) () () ()
解説 (1) アニリンは塩基性の物質なので,塩酸を加えるとアニリ
ン塩酸塩になり, 水層に抽出される。
(2) フェノールは酸性の物質なので,水酸化ナトリウム水溶液を加え
るとナトリウム塩になり, 水層に抽出される。
(3)安息香酸もフェノールも酸性の物質であるが、安息香酸は炭酸よ
りも強い酸、フェノールは弱い酸なので、炭酸水素ナトリウム水溶液を
加えると, 安息香酸だけがナトリウム塩になり、水層に抽出される。
COOH
CooNa
+ NaHCO3
←
+ H2O + CO2
LOH
COOH
(4) サリチル酸の分子内にはカルボキシ基とフェノ
ール性ヒドロキシ基があり, サリチル酸メチルの分子
内にはフェノール性ヒドロキシ基はあるが, カルボキ
シ基はエステル化されている。 したがって, 炭酸水素
ナトリウム水溶液を加えると, サリチル酸のみがナト
リウム塩になり, 水層に抽出される。
サリチル酸
OH
COOCH3
サリチル酸メチル
LOH
OH
+ NaHCO3
+ H2O + CO2
COOH
COON
484. 芳香族化合物の反応・
解答 (1) A ニトロベンゼン B アセトアニリド C フェノール
OH
NO2
NHCOCH3
320