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化学 高校生

(1)と(2)はなんとなく出来た感じで、(3)からは全くやり方が分からないです。(1)(2)も曖昧なので、初めから説明していただけると助かります(_ _) (有機化合物の構造決定の問題です)

合 .Toa 505. 有機化合物の構造推定 次の文を読み、下の各問いに答えよ。 炭素-炭素の二重結合は、次のようにオゾン分解によって切断される。 H3C、 CH3 C=C、 オゾン分解 H CH2 H、 H3C CH3 CH2- カルボニル基 >C=0を3つもち,不斉炭素原子をもたず, 分子式 C16H1806 で表され る化合物Aの 10.0gに白金触媒によって常圧で十分な量の水素を反応させると,0℃, 1.013×10 Paで0.732Lの水素が消費されて化合物Bが生じた。 一方, 1molのAを水 酸化ナトリウム水溶液で完全に加水分解し, 中和したところ,化合物C,D,Eがそれ ぞれ1mol, 2mol, 1mol 生成した。 Cは粘性が高い液体であり, 天然の油脂を加水分 解して得られる分子量 92.0 の化合物と同じ物質であった。 また, DとEは銀鏡反応を 示さなかった。Eをオゾン分解すると, ベンズアルデヒドと化合物Fが得られた。 (1) 化合物Bの分子式を記せ。 (2) 化合物Cの名称を記せ。 to2 (3) 化合物Dおよび化合物Fの構造式を記せ。 (4) 化合物Eとして考えられる構造は2つある。その2つの構造式を記せ。 (5) 化合物Aに水素を反応させて生じた化合物の構造式を記せ。 (17 京都大 ) 303

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化学 高校生

問4をどのように考えて答えを求めたら良いのかわからないです。教えて頂けると助かります。よろしくお願いします。

次の文章を読み,以下の問いに答えなさい。ただし,原子量はH=1.0,C=12.0,O=16.0 とする。 炭素と水素からなる化合物 A, B, Cは互いに構造異性体の関係にある。 ①化合物 A,B,Cそれぞれ について, 5.0 × 10-mol を完全に燃焼させたところ、発生した水の質量は 36.0 mg,二酸化炭素の質 量は88.0mgであった。 化合物AおよびBに水を付加させると,化合物Dが共通して得られた。 化合 物Cに水を付加させると化合物Eが得られた。 また,化合物Eは酸化剤と反応しなかった。 化合物 A, B,C を (注) オゾン分解すると,化合物Aからは化合物F 化合物Bからは化合物 G と H. 化合物 Cか らは化合物GとIが得られた。 化合物Fは、工業的には触媒を用いたエチレンの酸化により製造され る。一方,化合物Iは,酢酸カルシウムを乾留することによって得られる。 (注) オゾン分解とはアルケンをオゾンと反応させた後, 亜鉛で還元することにより, 二重結合が開 裂してカルボニル化合物が生成する反応である。 R、 CR" C=C 03 R. _c = 0 + O=CR' R" R R Zn R R' R, R' R", R''' は, 水素原子あるいはアルキル基 問1 下線部① に関して 化合物 A, B, C の分子式を求めなさい。 問2 化合物 A 〜I の構造式をかきなさい。 ただし, 立体異性体は考慮しなくてよい。 問3 化合物 A~I のうち, ヨードホルム反応と銀鏡反応の両方に陽性を示すすべての化合物を記号で 答えなさい。 問4 下線部②に関して、 化合物Fは下記の三つの反応を組み合わせて合成されている。 各化学反応式 について, ao にあてはまる適切な係数を答えなさい。 係数が1の場合には1とかきなさい。 ま た,化合物 F を生成するこれら三つの反応を一つの化学反応式にまとめてかきなさい。 aH2C=CH2 + 6H2O + cPdCl2→dF +e HCl + fPd 実 ドホルム gPd + hCuCl2 → iPdCl2 + jCuCl k CuCl + IHCI + mO2 → nCuCl2 + 0H2O (千葉大)

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化学 高校生

293の問題に質問があります。 1の置換基とはなぜ分かるのですか? 2のX-C6H4-YはなぜベンゼンであるC6H6じゃないのでしょうか。 3の不斉炭素原子は結合している分子が異なると覚えているのですが、なぜ5と確定したのでしょうか。

シレンには, 0-, 3種類の構造異性 ある。 293. 芳香族化合物の異性体 (1)-CH₂-C1 (2) C₂H5-CH3 (3)CH-CH₁ (4) H-C-0- OH 解説 (1) 分子式 C2H7Cl で表される芳香族化合物には,次の4種類 が考えられる。 ① CH3 CI ② CH3 `CI C CI これらのうち、ベンゼン環に置換基が1つ結合した化合物は ④ である。 (2) ベンゼン環の位に2つの置換基が結合した芳香族化合物なので, 分子式 C9H12 で表される化合物は X-C6H4 -Y と表すことができる。 C9H12 から C6H4 を引くと, XとYの原子数の合計が求められ, C3Hg と なる。したがって, XとYはCH3-とC2H5-となる。 (3) 分子式 C8H10O で表される芳香族化合物のアルコールには,次の 5種類が考えられる。 dc ① CH2-OH② CH2-OH③CH2-OH④ CH2-CH2-OH CH3 -CH3 ③ CH3 C-O-H 0 安息香酸 0 ギ酸フェニル 安息香酸はカルボン酸, ギ酸フェニルはエステルである。 294. フェノールの製法・ 解答 A CH3 -CH クメン ī CH3 SOSH ベンゼン CH3 これらのうち,不斉炭素原子をもつものは, ⑤だけである。 (4) 分子式 C7H6O2 で表され, COO-の構造をもつ化合物には, 次 の2種類が考えられる。 .. H-C-0- CH2=CHCH3 ベンゼンフ酸ナ ④ CH2CI メン D 工程で合成される。 この製法をクメン法という CH3 C-H CH3 NaOH (固) 融解 スルホン酸 【解説】 フェノールは, 工業的にはベンゼンとプロペンから次のような (1) クメン法 ① アルカリ融解 B CH3-C-CH3 アセトン O O2 5 OH ( *は不斉炭素原子) *CH-CH3 ONa ナトリウム フェノキシド CH3 C-0-0-H ナトリウムフェノキシド ベンゼン CH3 フェノール また、ベンゼンスルホン酸ナトリウムのアルカリ融解でも合成できる。 クメンヒドロペルオキシド SO3Na OH .ONa H+ H₂SO4 フェノール クメン法は、アセトン の工業的製法でもある。 OH + CH-C-CH アセトン 217 第1章 有機化合物

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