思考
HO
314. 芳香族化合物の構造推定■次の文を読み, 下の各問いに答えよ。
HO
分子式が C18H1604 である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したと
ころ,3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。 BとCは同じ分子式をもち, ともにベ
ンゼン環を含んでいた。 また, Dは水溶性の化合物であり、 その組成式は CHO (原子数
の比CHO=1:1:1)であった。 これらの化合物を用いて以下の実験を行った。
実験1: 化合物B (108mg) を完全燃焼させると, 308mgの二酸化炭素と72mgの水が得
られた。
実験2: 化合物B を塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方, 化合物 C
を塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。
実験3: 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると,サリチル酸が得られた。
実験4: 化合物D (116mg) を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環
構造を含む化合物Eが98mg得られた。
(1) 化合物BCの構造式を記せ。
(2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確
実に分離するには水層に何を加えればよいか,物質名を記せ。
(3) 化合物 A,D,Eの構造式を記せ。
(20 大阪大改)