このエステル化合物の分子量を求めよ。 準 220 〈異性体と構造決定> 有機化合物A~Dはいずれも分子式がCH10O の鎖式化合物である。 龍谷大 改 (ア) Aは幾何異性体(シスートランス異性体) と光学異性体(鏡像異性体)が存在するア ルコールである。 (イ)Bは光学異性体が存在するアルコールである。 (ウ)Bに水素を付加することでEを得た。Eには光学異性体が存在しない。 (エ)Cには光学異性体が存在しない。 (オ)Cにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて反応させると黄色沈殿が生じた。 (カ)Cを触媒を用いて水素により還元することでFを得た。 (キ)Fは濃硫酸を加えて加熱することにより分子内脱水反応を起こし、2種類の化合 物を与えた。この2種類の化合物にはいずれも幾何異性体が存在しない。 (ク)フェーリング液にDを加えて加熱すると赤色沈殿が生じた。 (ケ)Dを触媒を用いて水素により還元することでGを得た。 (コ) Gは分子内脱水反応を起こしえない構造である。 (オ)において生じた黄色沈殿を化学式で記せ。 (2) A~Dの構造式を記せ。 〔21 関西学院大

※① 解説 (ア)~(ウ) C5H100 で光学異性体(鏡像異性体) が存在するアルコ ールは次の5つ。 CH2=CH-CH2-CH-CH3 2 CH2=CH-CH-CH2-CH3 OH OH CH3 3 CH3-CH=CH-*CH-CH3 OH 4 CH2-C-*CH-CH3 OH CH3 ⑤ CH2-* CH-CH=CH2 OH