1) I don't know what you are talking about.
あなたが何について話しているのか私には分かりません。
2) If you had told me about the problem then, I could have given you some advice.
もしその時その問題について私に話してくれていたら、あなたに何かアドバイスをすることができていたのに。
3) I am proud of having won the first prize at the English speech contest.
私は英語弁論大会で優勝したことを誇りに思っています。
4) It being rainy last weekend, I stayed at home reading a couple of books.
先週末は雨が降っていたので、私は家にいて本を２，３冊読みました。
5) Whatever I do, I try to do my best.
何をやるにしても、私は最善を尽くそうとします。

参考にしてください。