回答

もし、
「彼は、自分(彼自身のこと)がテニスが上手いことを自慢にしている」なら
He is proud of being a good tennis player.です。
この文だと文の主語Heと、テニスが上手いひとは同じです。

問題の文は
「彼は、息子がテニスが上手いことを自慢にしている」
なので、文の主語Heと、テニスが上手い人は別の人ですよね。

テニスが上手い は
being a good tennis playerと表現してますが、
beingの意味上の主語(=テニスが上手い人)と、文全体の主語が違う場合は、
beingの前にそれを書いてあげるんです。

なので
He is proud of
彼は〜を自慢している
his son being a good tennis player
彼の息子が テニスがうまいことを(=良いテニスプレーヤーであることを)

になります!!

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