Please tell me about the man what you know.
は成り立ちません。
Please tell me about the man who you know.
the man が先行詞なのでwho で受けます。意味も少し変わります。
Please tell me what you know about the man.
この文では、what (何か) you know (あなたの知っている)=あなたの知っている何か
となり、what は you know にかかります。
Please tell me about the man what you know.
この文の語順では、the man が先行詞でその後に続く部分が先行詞にかかる(先行詞を修飾する)と解釈します。
和訳で意味を比べてみるとこんな感じです。
Please tell me what you know about the man.
その男についてあなたが知っていることを話して下さい。
Please tell me about the man who you know.
あなたが知っているその男について話して下さい。
どちらもほぼ同じ意味に聞こえますが、
その男についてあなたが知っていること
(話者もあなたも、その男を知っている。だが、あなたは話者が知らないその男の何かを知っている)。
一方、
あなたが知っているその男について話して下さい
(あなたはその男を知っているが、話者は知らないので、その男について話してほしい)
Please tell me about the man what you know.❌
Please tell me about the man who you know.⭕
なので、あえて正しい方の文の和訳で比べました。
回答ありがとうございます!
whatがthe manを指してしまうという事でしょうか…?