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3.次の文章を読み、(ア)(ク)には化合物名,(イ) (ウ) (オ) (カ) (ケ)には構造式, (エ)には整数, (キ)には有効数字3桁の数値を入れなさい。 なお, 構造式は化合物 Aにならって書きなさい。 CH3-CH2 CH3 NH2 化合物 A の構造式: CH3-C-CH C=CH-CH=CH3 (1)(i) 化合物 A と無水酢酸を反応させたのち, 生成した化合物Bと過マンガン酸カリウムを反応させると, 分子量131 の化合物 Cと分子量 204の化合物 D が生成した。 化合物 Cに塩酸を加えて加熱すると, アミノ酸の一種である(ア)が 生成した。化合物Dにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて反応させると, ヨードホルムの黄色沈殿が生成した。 沈殿を除いたのち, 水溶液を酸性にしてエーテルで抽出した。 エーテル層から得られた化合物に脱水反応を行うと, 分子内で酸無水物となった化合物E が得られた。 化合物の構造式は(イ)である。 (ii) 化合物 Fは化合物の構造異性体である。 化合物 F は, 六員環を1つもち, 不斉炭素をもたない第三級アル コールであり,分子内に対称面をもつ。 1molの化合物 F をオゾン分解すると,化合物G とともに, アセトンが2mol 生成した。 また,化合物Gにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて反応させるとヨードホルムが生成したが,化合物 G はフェーリング液を還元しなかった。 化合物の構造式は (ウ) である。 (ii) 化合物 H は化合物 A の構造異性体であり, アミド結合をもつ。 酸を加えて加水分解すると不飽和脂肪酸である 化合物Jと芳香族アミンである分子量121 の化合物 K が生成した。 化合物Jをヨウ素と反応させると, 1molの化合 物Jに対して反応したヨウ素(I2) は (エ) molであった。 化合物 Kに塩酸と亜硝酸ナトリウムを冷やしながら加えた のち,得られた水溶液を温めると, 窒素 N2 を発生して化合物Lが生成した。 化合物Lを, コバルト触媒を用いて 空気中で酸化すると, 2価カルボン酸が得られた。 一方,化合物 Lに臭素を反応させると, ベンゼン環の水素原子3つ がそれぞれ臭素原子に置換した化合物 M が得られた。 よって, 化合物の構造式は(オ)である。 (2) 尿素(NH2)2CO を加熱すると,尿素3分子から3分子の水がとれる脱水縮合によって,分子量 126 のメラミンが 生成する。 メラミンの構造式は (カ) である。 メラミンとホルムアルデヒドから塩基性触媒を用いて付加縮合をくり 返すと、網目状構造のメラミン樹脂が得られる。 メラミン 25.2g をホルムアルデヒドと反応させてメラミン樹脂を 合成したところ,得られた樹脂の質量は30.6gであった。 このとき, メラミン1molあたり反応したホルムアルデヒドは (キ) molである。 なお, 未反応のメラミンは無いものとし, 樹脂末端の構造は考慮しないものとする。 尿素やメラミンのように窒素を多く含む化合物として核酸がある。 核酸を構成する塩基のうち, (ク) は DNA のみ に含まれる塩基であり,RNAには含まれない。 核酸の塩基が塩基性を示す一方, 核酸は酸性を示す。 核酸の構成成分の 酸を、核酸から完全に加水分解した遊離の酸として表すと,その構造式は(ケ)である。 -11-
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3(その) (1) A + ミミ (i) CH₂ & -0- E-C KMnO4 ers ③ © + ① 131 © + Ha 204 →3 (26 慶応大 理工) ①+Iz+NaOH→CHI3W ←除いて 散性脱水ⓑ 英 (i) ⑤は④の構造異性体 あり出し3級アルコール、分子に対称面 F2G+2アセトン Imol ⑨+Iz+NaOH→(H23Fはウ フェーソングメ
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(1) (ii) (その2) は④の構造別を住 ~NACO-あり ①加水分解の + HT 不気和脂肪酸 芳香族アミン J+Iz→ (M=121) [mol I mol 温 GN2个 N2+ ① K+HU+NKNO Co 2価カルボン酸 ① + +13m2 ①の構造式 に3Br置換 2
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Go. (その3) 化合物Aの構造式: CH3CO CH3 B C CH3-CH2 CH3 NH₂ CH3-C-CH CECH-CH-CH3 CH3 CH3 CH KMnO4 NHCOCH3 #CH-CH-CH3 LKM no G + CH3COOH Hce CH3 NHCOCH3 HOOCCH-CH3 ↓ C Nite 335= MOOC -CH-CH3 D CHI Cit3 !! CH ヨードホルムの 深く LEt₂o Apec CH 脱水 61734112 ん +CH3COOH ©
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(その4) (ii) ⑦ G 6 H 2 3 NO PH C=C -C- CEC 0155 CH3- Crts c [60] アセトン +10 - 6Bole 六。?[? 木し3級アルコール オゾン分解3セトン2分子 ヨードホルム陰性 Du=34-23+1 2 CH3 コードホcag =(6 -CH3 C CH3 C5HaX2+COH C16 H23 NO = CHAO *ない M - CI HAO CSH4N よって 4+3 CH3 CH3 He CH3 OH C-CH3 1 -ç- C-CH3 4
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GGH23NO (as) Croft: (その5) H-NICO- 加水 - -N COOH 0 アミン nn 16 (121) 93 Du=6 NHCOD 121 ④ 93 28 あとの? C=C Neu - ① OH オ G16 H23 No +1420 -68411N C8H14 B OH CH3 Du=18-14 2 ②K にここと 帝国は1mol 水 CH3 COCH 30-2=28 CH3×2 Lisak Coort NH2 だから to 5 Bn3つくっ OH 以外にも UTS Gny CH3の場所 lery ⓑは変わる ①は 0841402 C=C ⑦cockt プ1個ある 3124860
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(2)(その6) 五 (NH2)2 CO NH2 N-C-NH2 メラミン +HCHO 25.2g 120g/mol IN NH₂ 樹脂 30.6-25,2 30.6g =5.49 ↑ ✓HCHO分 0.20mo C分増える から 反応したHCHO 5.49=0.45m) 120/201 メラミン/molに対していくらHCHOをつかうか 1: x=0.20ml:0.45mcl mol mel 0.45=2.25mol x= 0.20 クチミン 8 ・ HU-P-OH 糖 磁性 ** ort 遊離の酸 6
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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] マンノー 体B] H プシュー 他の 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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