✏25【慶応大】(理工) 2,3有機
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高校全学年
2(3). ラス問の、
同じ質量でのポリグリコール酸とポリ乳酸の分解時の二酸化炭素の比が面倒
3. シクロデキストリンのナフタレン取り込み質量計算が思考力が必要かと。
他は楽かな。
ノートテキスト
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問2 アルドースA CHOが 14(すなわから 図1の表記法を使って な構 構造をもつ thank you for visiting! 図1 単 を示す。 原 3 であ 68. C. Diz. B (8)-(5)8628 示すが、ドー ) Bおよびはドース ある。 (う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模 に結合するOH の立体配置が異なっている。 び、それぞれ記号で答えよ。 2 下線部 値が2.25 る。 10.00 5.00 x 105 *. *[mol) になった。 答えよ。 (ア) H (1) 平衡状態 CHOH (オ) 式で書け。 (エ) CHOH (ウ) HON (2)xの値を有 の一般式 炭素 (a) グルコースを、 オール構造を含む、 スからなる平衡混合 CHO (2) H-C-OH HO-C-H (4)1 H-C-OH H-C-OH HOHO 問3 下線部(C)につ HO CO2 を一部除去 O 図3 だが 1.00 × 10 Paの CO2が4.00 × 10-mol溶解する 条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し _ た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶 解させる CO の物質量 1.00mol あたれi... 位で有 効数字3桁で 構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構 造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの みが得られた。 る前の t t (6) 1 CH2OH グルコース 反応 アルドースA 図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ CH₂OH OCH /13 OH H HO OH 図5 化合物Eの構造式 慮し 量の仕 ルクトース 物質量の比 順序を問わない See you. 下線部について、グルコースおよびフルクトースが の最終生成物の構造式と、 それぞれの は解答欄)に記) 大例にならって解答欄に記せ。 グル から順に記入す
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2.次の文章を読み、(ア)(イ) (ウ)には適切な式, (エ) (オ) (カ) (ケ) (コ) (サ)には有効数字 3桁の数値を入れなさい。 (キ) (ク)には選択肢の中から適切な語句を選んで記号 a ~d で答えなさい。 (1) 密度đw[g/cm] の水Vw [mL] に,質量パーセント濃度 α%, 密度 d [g/cm3] の濃硫酸 V [mL]を加え,希硫 酸を調製した。混合前後の液体の温度変化,体積変化, 水の蒸発は無視できるとすると,調製した希硫酸のモル 濃度 CA [mol/L] および質量パーセント濃度 ▲ %は, dw, Vw, as, ds, Vs を用いて CA = (ア), a= (イ) と表される。なお,ここでは硫酸の分子量は数値ではなく Mg とする。 モル濃度 CA[mol/L]の希硫酸 VA[L]に,温度 T[K] および圧力P [Pa] において体積V[L] のアンモニアの 気体を完全に吸収させて反応させ, 残った硫酸をモル濃度 CB [mol/L] の水酸化ナトリウム水溶液で滴定した ところ,VB[L]必要であった。 吸収されたアンモニアの体積V[L] は,気体定数R [Pa・L/(K・mol)] および CAVA, CB,VB, T, P を用いてV= (ウ)と表される。 (2) ベンゼンの炭素原子間の結合はすべて等価で,単結合と二重結合の中間状態である。一方, 仮想的な分子として, 炭素原子間の結合が単結合と二重結合で構成された1,3,5-シクロヘキサトリエンを考える。 1,3,5-シクロヘキ サトリエンの燃焼エンタルピーは-3420kJ/mol, これに完全に水素を付加させてシクロヘキサンを生成する際の 反応エンタルピーは-360kJ/mol と見積もられる。 ベンゼンの燃焼エンタルピーが-3268kJ/mol であると き,ベンゼンへの水素の付加反応によりシクロヘキサンが生成する際の反応エンタルピーは (エ) kJ/mol と なる。 一定容積の真空の反応容器に, ベンゼンと過剰量の水素, ニッケル触媒 (固体), 圧力調整のためのアルゴンを 入れて密閉し,反応開始時の温度を200℃, 全圧を 24.0 × 10 Paとした。 触媒の体積は無視でき,反応前後で 反応容器内に存在する触媒以外の物質はすべて気体であり, これらの気体は反応後に触媒表面へ残存しないものと する。すべてのベンゼンが水素と反応して完全にシクロヘキサンに変化したとき, 200℃で全圧は 15.0×10 Pa と なった。反応開始時の反応容器内に存在する気体の平均分子量が 21.0 のとき,反応後の反応容器内に存在する シクロヘキサンの分圧は (オ) Pa となり, 反応容器内の混合気体の平均分子量は (カ) となる。 なお, 水素 はベンゼンへの付加反応のみに使われ, アルゴンは一切反応しないものとする。 ベンゼンからシクロヘキサンが 生成する反応における触媒のはたらきを,触媒の有無以外の条件はすべて同じであるとして考えると,触媒が 存在することによって活性化エネルギーは (キ また,触媒が存在することによって反応エンタルピーは (ク) 。 (キ) (ク)の選択肢 a: 大きくなる b: 小さくなる c:変化しない d: ゼロになる》 (3) 自然界では,ポリ乳酸やポリグリコール酸のような生分解性高分子は, 微生物のはたらきによって最終的に 水と二酸化炭素に分解される。 ここで,ポリ乳酸は, 乳酸がエステル結合によって鎖状につながった構造のみ からなる生分解性の高分子化合物, ポリグリコール酸は,乳酸のメチル基が水素に置き換わったグリコール酸が エステル結合により鎖状につながった構造のみからなる生分解性の高分子化合物とする。 ポリ乳酸の分子量が 3.60 ×10 のとき, 重合度は(ケ) となる。(コ)g のポリ乳酸が水と二酸化炭素に完全に分解されたとき, 発生した二酸化炭素の体積は標準状態において 6.72Lとなる。 一方, (コ)gのポリグリコール酸が水と二酸化 炭素に完全に分解されたとき,発生した二酸化炭素の体積は標準状態において,(コ) gのポリ乳酸の分解と 比べて(サ)倍になる。 なお, 発生した二酸化炭素は反応せず、すべて気体として存在するものとする。 -10-
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3. 次の文章を読み, (ア)には分子式, (イ) (ケ)には化合物名, (ウ) (エ) (オ) (カ) (キ) (シ) には構造式,ク) (サ) (ス)には有効数字3桁の数値, (コ)には適切な語句を入れなさい。なお,分子構造 は例にならって書きなさい。 構造式の例: CI OH CH2-CH-CH-CH=CH2 CH3-C-CH2 (1) 炭素, 水素 酸素のみから構成されている化合物 Aは, 分子量194でベンゼン環のパラ位に2つの置換基をもつ 化合物である。 化合物 A 97mgを完全燃焼させたところ, 二酸化炭素 242 mg と水 63 mg が生成した。したがって, 化合物 A の分子式は (ア)である。 炭酸水素ナトリウム水溶液に化合物 Aを加えても, 二酸化炭素は発生し なかった。 化合物を水酸化ナトリウム水溶液中, 室温で加水分解したのちに中和すると, 芳香族化合物Bと 鎖状の脂肪族化合物 C が得られた。 化合物 Bは分子量 138 で二置換の芳香族化合物であり, 炭酸水素ナトリウ ム水溶液に化合物Bを加えると, 二酸化炭素が発生した。 化合物Bの構造異性体である芳香族化合物 D と無水 酢酸を反応させると, 分子量 180 の化合物Eが得られる。 化合物Eは解熱鎮痛剤や抗血栓薬として用いられる。 化合物 Cは不斉炭素原子をもち, フェーリング液を還元せず, ナトリウムと反応させると気体が発生した。 また, 濃硫酸を用いて化合物 C の脱水反応を行うと、 同じ炭素数の化合物が主生成物として得られた。 さらに, 化合物Fに臭素を付加させると化合物 Gが主生成物として得られた。 したがって, 化合物Eの化合物名は (イ) 化合物 A の構造式は(ウ),化合物 B の構造式は(エ) 化合物 G の構造式は (オ)である。 (2) 炭素,水素, 酸素のみから構成されている化合物 Hは, 二重結合C=Cを1つもつ一価の脂肪族カルボン酸で あり 二重結合の炭素原子に直結した水素原子の数は1つのみである。 化合物 H を酸性条件の過マンガン酸 カリウム水溶液中で加熱した場合,化合物と化合物Jが得られた。 化合物Iは、工業的にはクメン法によって クメン(イソプロピルベンゼン)を酸化後, 分解することにより得られる。 水酸化ナトリウム水溶液に化合物I とヨウ素を加えて反応させると, 黄色沈殿を生じる。 化合物 J の分子量は132 で, 炭素原子を5つもつ化合物で ある。 化合物を加熱すると脱水反応が進行して不斉炭素原子をもち, 環状構造を含む化合物 K が得られた。 したがって,化合物の構造式は(カ),化合物の構造式は(キ),化合物Hの分子量は(ク) である。 (3) デンプンは多数のα-グルコースが繰り返し縮合した高分子化合物である。 そのうち, α-グルコースの1位と 4位のみでグリコシド結合をした直鎖状の高分子化合物が(ケ) である。(ケ) は分子内に水素結合がはたらき グルコース単位6個で1回転するらせん構造をとる。 デンプン水溶液にヨウ素溶液を加えると, らせん構造内に ヨウ素分子や三ヨウ化物イオンなどが (コ) され, 溶液が青~赤紫色を呈する。 デンプンに酵素を作用させると, α-グルコースが環状に結合した化合物であるシクロデキストリン (CD) が 得られる。α-グルコースが, 6個 7個あるいは8個環状に結合したCD をそれぞれ α-CD, β-CD あるいは y-CD という。 CD は, 内部が疎水性となっているため, 水に溶けにくい有機化合物を取り込み, (コ) 化合物を 生じる。例えば, 水中において1分子のβ-CDには1分子のナフタレン, 1分子の y-CDには2分子のナフ タレンが取り込まれる。一方, 内孔の小さいα〜CD にはナフタレンが取り込まれない。 酵素を用いて分子量 3.402 × 10°のデンプン2.00×10 -5 mol を完全に反応させてα-CD, β-CD, y-CD が同じ物質量で含まれる 混合物を得たとき,この混合物が水中で取り込める最大のナフタレンの質量は (サ)gとなる。 (4) 化合物 Lは、天然のタンパク質を構成するアミノ酸であるMおよびN, システインからなる直鎖状のトリペ プチドである。 アミノ酸 Mは不斉炭素原子をもたない最も簡単な構造をもつ α-アミノ酸である。 アミノ酸Nの 水溶液に濃硝酸を加えて熱すると黄色になり,さらにアンモニア水を加えると橙黄色になる。 また, アミノ酸N を塩化鉄(III) 水溶液に加えると呈色する。 したがって, アミノ酸 Nの構造式はシ 化合物 Lの分子量は (ス)である。 , -11-
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2. (3) ケ500×103720 ケ (25 慶応大 理工) 0,828 ポリ乳酸のくり返し単位M=72.0/l PLA Es-SH- [一] 重度のとすると、 72.0 n =3,60x105 im=5.00×103 回 nol #8 と 求めるPLAをxgとすると.cozは3n発生するから HJ H "[-1-CM-0] A 3nCoz + Hzo Ly CHI 72 h 6.72L発生 Xx34 x=7200 = 72n 22.44/201 mol サ *** PGA [E-CH₂- 0] n ポリグリコール酸の1単位のM=58、PGAlmolに対しcozは2nmd →2n coz + 420 (58) 72 x2n x 2244 mul 8 58n we 61722 ÷u8275倍=0,828倍
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3. (tal) (1) C.HoのAM=194 A gnmg +02 ④ + NaHCO3 → X A+ NaOH 加水機のgo 2 CO2 242mg + H2O 63mg 42X 44 419102 1991-63415 0 (2) =97 - 66mg = 7 mg 73=24mg C: H: O = 06 : 1 : 2/4/ ⒶA AはCOOHか? OHX ⑤給+鎖状© M=13828481 66 i 12 T =11:14:3 C11 H1403=194 17 04 45 coul 76 138 ⑤はOHあり C-017 CH ということな⑤はP-位 + (B)+NaHCO3 CO↑ ① サリチル酸 ①の男性性 CH₂ count CH603 M:180 解熱剤 OCHCHZ アヤチルサリチル酸 Brz 主 Hz sou © F 主金物 Kan 脱水 11 フェーリングメ Na 7" H₂9 Br Br C-C-CON 2-ブテン C-C-C- ☐ ②のM =194+18-138=74 C 11 4 1403+420-C7H603 =C4H100 ブタノール り ©** 87 C-C-C-01 C 2-251-16 3 C1, H1403 イ アセチルサリチル酸 Q Ho- 014 Br Br CH₂ CH-CH CH₂ 2 Ho- CHS
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3,(その2) ☆★ (2) C.HOのDC=cx1 KMnO4 CHY 7-17844 " CR3 ① CH3 0 ⑦H-C-α-CH- 29 "I C CH₂-CH-C-OH あり R 00014 M=132 +42+45=116 7613-5 CH3-C-crls ☆ △ Ac C ④=①+② 142-58+116 CH3 と CHE (3) アミロース □包接 M= d-CD Glu 3,402×100 デンプン ×6 × 55 010 残りくる C *ありだから Cを横にすると OK - - 023 32 1142 これが K ①コ r-cD Glux8 ②コ さない 914x7 B-CD ナファレン み とりこみ (C6H1003) 2,00x10mol Gluの数= 162n 3,402×106 162 n = 2.1x104分子 AAR U サ =6+7+8=21分子, 2. Bira Glut ナフタレン3分子とけこむので 128 (1287 よ 0.3 2,00×10m×2.1×104×2 ×128%1 268 3 =7.68g
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3.(その3) (4)トのペプチド ④ M = ? Gly Tyr ((75) 6 (181) (121) M+N+システィン → 水なし キリントプロテイン 莵 シ * ス HO- 341 Feusで野 -CH2-CH-C-OH 75+18)+121 - NH₂ 000 - 120 -H2U 2×18=341 4
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