159 <CieHiO2 の構造決定) 大阪府立大学・改 |★★★★☆ 18分実施日 した, A の分子量は190であった。 Aに臭素を作用させると, 臭素の赤褐色が消失 なったところ,質量の組成は炭素 75.8%, 水素 74%. 酸素 16.8 % であった。 ま 炭素 水素および酸素からなる芳香族化合物 A がある。 Aの元素分析を行 した。 (2) Aは酸により容易に加水分解されて, メタノールと弱酸性を示すBが生 成した。 また, (b) B をオゾン分解するとアセトンとCが生成し, Cにアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えて温めると, 銀が生じた。 Cを酸化して得られるDを 加熱すると分子内で容易に脱水し, E が生成した。 *オゾン分解: アルケンの炭素-炭素二重結合を分解し, 2分子のカルボニ ル化合物を与える反応 H -CH2 (例) -CH2 H オゾン分解 CH3 CH 3 CH2-CH3 CH2-CH3 化合物 A の分子式を求めよ。 ただし, 原子量はH = 1.0, C = 12,0 = 問1 16 とする。 問2 下線部 (a) の実験からわかる 化合物 A に含まれる構造を示せ。 また,下 線部(b)の実験からわかる 化合物Bに含まれる構造を示せ。 解答は例にならっ て示せ。 (例) R-OH R H □問3 化合物 A,B,C,D およびE の構造式を例にならって示せ。 CH3- CH2-CH3 (例) H OH