31. よって、Aの構造式は2つのケトンの酸素 るようにつなげばよい。 CH3、 C=x=C CH₂ CH3 答え (1) C7H14 H2C- H2C (2) CH3 | CH CH CH、 CH3、 CH2-CH3 C=C CH3 CH3 CH2 CH2 H3C CH3 カーメンタン C=C CH₂-CH3 CH3 T 00.(HO) 入試攻略 への 必須問題5 FA 化合物Almolに白金を触媒として水素を付加すると水素2molが吸収 され,カーメンタン(C10 H20) が生成した。 また,Aをオゾン分解 (注)すると, 化合物B (C9H14O)とホルムアルデヒド (HCHO)が生成した。 O AFROA!! 03 M || NIO C=C CH₂ CH₂ (Chlom)1 ((A)lona) [ CH2-CH3 **** HO MANAJESÝÍÈPUL SE FINANTS HC-C-CH2-CH2CHHO SHIC R₁₁ R3 R₂.0 R4 R2 A 化合物 B POS 14 A C=O + C=O アルデヒドまたはケトン C-CH3 (注) オゾン分解 まな 分子内で炭素原子間に二重結合(C=C) をもつ化合物は,次に示す ようにオゾンによる穏やかな酸化で二重結合が切断され, アルデヒドま [HO たはケトンになる。 R1 R3 CH₂ CH T A C-H || HomO dominkl (0) CH R2 RA R1~R」 は Hまたは アルキル基 問 化合物Aとして推定される最も妥当な構造式を示せ。 (奈良県立医科大) CHEARS 解説 AlmolにH2が2mol 付加し, ｶーメンタンが生じることから,A は C=C結合 を2つもつ、p-メンタンと同じ炭素骨格で,炭素原子数が10の炭化水素である。 炭素原子数から考えて, A1分子をオゾン分解するとB1分子とホルムアル デヒドが得られる。 03 A B + HCHO 炭素原子数10 = 9 + 1 ホルムアルデヒドは、次のような構造がオゾン分解を受けると生じる。 PER H OFULL 03 C=CH₂ +40CCISAMENT H p-メンタンと同じ炭素骨格になるように, Bの3つのカルボニル基のうち1 つをホルムアルデヒド, 残り2つを六員環になるようにつなげば、 Aの構造式 が決まる。 CC= ホルム ホルム アルデヒド と､六員環に をつなぐ 答え CH3-C C=0 +O=C をつなぐと、 イソプロピル基と同じ骨格に SPE C-C-C-C-C CH-CH2 CH2-CH② =C-C=0 六員環 CCH-C C- C .C HO-0-0-HO CH2 'CH3 C. C HO よって HeC các0 イソプロピル基 CH3 C. CH H2C CH2 CH CH2=C^CH3 TOSED ***($(onydio) <+s G