・206. 〈芳香族化合物の分離〉 安息香酸、フェノール、ニトロベンゼン, アニリンの4種類の化合物を含むジエチル エーテル溶液がある。 この溶液について,下図のような分離操作を行った。 12 安息香酸,フェノール, ニトロベンゼン、アニリン HClaq 水層2 水層 1 NaOHaq +エーテル エーテル層1 NaHCO3aq WHY エーテル2 水層3 エーテル層3 NaOHaq エーテル層4 水層 5 =) NaOHaq エーテル層 5 水層 4 (1) 水層とエーテル層を分離する方法を漢字2字で書け。 また, そのとき用いる分液漏 斗を図示せよ。 (2) 水層とエーテル層は,どちらが下層か。 (3) ① エーテル層 2 および ② エーテル層4 に含まれている化合物を, 構造式でそれ ぞれ示せ。 天んだから水居 (4) ①水層3 および ② 水層4 に含まれる有機化合物の塩を,構造式でそれぞれ示せ。 (5) 水層3に塩酸を加えたときの反応を化学反応式で示せ。 (6) エーテル層1に水酸化ナトリウム水溶液を加えると, 水層5には2つの化合物が含 まれていた。 これらを分離するもっとも適切な方法を選べ。 ① 塩酸を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ② 炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振 り混ぜる。 ③ 二酸化炭素を十分に吹き込み, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ④ 塩化ナトリウム水溶液を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混 [ 19 大阪工大 〕 ぜる。 (7) このような分離操作を行う場合に, ジエチルエーテルではなく, エタノールを用い ると,このような分離操作は不可能である。 その理由を書け。 [10 熊本大改〕