4編 UT (4) CH3-CH2-O-CH3 OH ※結合の手を残さないように他の原子と結合する。 312 解説動画 基本例題 54 エステルの構造 分子量が 102 のエステルA R-COO-R' がある。 Aの元素分析の結果, 炭素原子と水素原子の数の比は1:2 であった。 H=1.0,C=12,016 とする。 (1) エステルAの分子式を記せ。 (2) エステルAとして考えられる構造異性体は何種類か。 (3) (2) のうち、 不斉炭素原子をもつアルコールから生じるエステルの構造式を記せ。 指針 (2) R, R' は CH2+1 (n=0, 1 2 3 …. と表せ, n=3以上は複数の構造がある。 解答 (1) エステルAはC原子の数とH原子の数の比1:2より, CxH2xO2 と表せる。 CxH2.x O2 の分子量 = 12×x+1.0×2x+16×2=102 x=5 分子式は C5H10O2 (2) R-COO-R'=C5H10O2 なので, R+R'=C4H10 である。 R, R' の組合せは,次の ①~④が考えられる。 ※必ず不 炭素原子を 書き出すのを 忘れずに!! ① R=H, R'=C4H ②R=CH3, R'=C3H7 ③R=R'=C2H5 ④R=C3H7, R'=CH3 (R=CdHs, R'=Hはカルボン酸となるので不適 CH3-, C2H5-の構造はそれぞれ1種類だけである。 C3H7-の構造は2種類 C-C-C-C-C-C ※ この場合は どこから他の基につないのか。 C C CH-CH-CH₂-CH₂ C4H-の構造は4種類 C-C-C-C- C-C-C*- C-C-C-C-C-C (C* は不斉炭素原子) よって, ① は4種類, ②は2種類, ③は1種類, ④は2種類。 (3) H-COO-CH-CH2-CH3 CH3 (CH3) OO (CH3-CH₂ 考える必要がある (Cob 答 9種類

C C C C