【演習問題)
5-3 芳香族化合物の構造決定(Ⅱ)
次の文章を読み, 下記の間1,問2に答えよ。ただし, 構造式は例にならって記し,不斉
炭素原子には*を付記せよ。
【例)
OH
CH-CH2-C-H
II
CH。
芳香族化合物 A, B, Cの分子式はいずれも CaHroO2 である。
Aを水酸化ナトリウム水溶液で加水分解した後,希塩酸で酸性にすると酸性物質 Dと酸
性物質E が得られた。 Dはベンゼンのパラニ置換体で, 塩化鉄(I)水溶液による星色反応
を示した。Eにアンモニア性硝酸銀溶液を加えて温めても変化はなかった。
化合物 BをAと同様に加水分解した後,酸性にするとギ酸と中性の芳香族化合物Fが得
られた。Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,特有のにおいをもった黄
色沈殿と,化合物Gのナトリウム塩が生じた。
化合物Cには不斉炭素原子が存在し, C は水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱しても
加水分解されなかった。 Cはベンゼンの二置換体であり, 塩化鉄(Ⅲ)水溶液による星色反応
を示した。また, Cにフェーリング液を加えて加熱すると赤色沈殿を生じ, C は化合物Hの
ナトリウム塩となった。 Hに濃硫酸を加えて加熱すると,分子内で脱水して化合物Iとなっ
た。
問1 A, B, C, Iの構造式を記せ。
問2 D, E, Gの名称を記せ。