学年

質問の種類

化学 高校生

Dはなぜフマル酸マレイン酸と推測できるのですか?

思考 HO 314. 芳香族化合物の構造推定■次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 HO 分子式が C18H1604 である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したと ころ,3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。 BとCは同じ分子式をもち, ともにベ ンゼン環を含んでいた。 また, Dは水溶性の化合物であり、 その組成式は CHO (原子数 の比CHO=1:1:1)であった。 これらの化合物を用いて以下の実験を行った。 実験1: 化合物B (108mg) を完全燃焼させると, 308mgの二酸化炭素と72mgの水が得 られた。 実験2: 化合物B を塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方, 化合物 C を塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。 実験3: 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると,サリチル酸が得られた。 実験4: 化合物D (116mg) を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環 構造を含む化合物Eが98mg得られた。 (1) 化合物BCの構造式を記せ。 (2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確 実に分離するには水層に何を加えればよいか,物質名を記せ。 (3) 化合物 A,D,Eの構造式を記せ。 (20 大阪大改)

解決済み 回答数: 1
化学 高校生

操作2と操作3は逆でもいいのですか?

発展例題28 芳香族化合物の置換基の配向性 ものがある。 一般に,オルト位 o-やパラ位カーで置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次の 問題308 CI NH2 OH (オルト・パラ配向性) アニリン クロロベンゼン フェノール 一方,メタ位m-で置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次のものがある。 NO2 .SO3H COOH ( メタ配向性) ニトロベンゼン ベンゼンスルホン酸 安息香酸 このことを利用すれば, 目的の化合物を効率よくつくることができる。 この情報をもとに,除草剤の原料であるm-クロロアニリンを,次のようにベンゼンから 化合物 A, B を経て合成する実験を計画した。 CI 操作 1 操作2 操作3 化合物 A 化合物 B ・NH2 ベンゼン m-クロロアニリン (木) 操作1~3として最も適当なものを,次の①~⑥のうちからそれぞれ1つずつ選べ。 ① 濃硫酸を加えて加熱する。 ② 固体の水酸化ナトリウムと混合して加熱融解する。 ③鉄を触媒にして塩素を反応させる。 ④ 光をあてて塩素を反応させる。 ⑤ 濃硫酸と濃硝酸を加えて加熱する。 ⑥ スズと濃塩酸を加えて反応させたのち, 水酸化ナトリウム水溶液を加える。 考え方 アミノ基はニトロ基を還 元して生成するので,ニ トロ基とCIがメタ位 になる条件を考える。 ①~⑥の操作では次のよ うな変化がおこる。 ①スルホン化 ② アルカリ融解 |解答 DOE クロロベンゼンは③の塩素化で生じる。 アミノ基はニトロ基を還元 すればよいので, ⑤のニトロ化を行ったのち, ⑥の還元をすればよい。 -CIはオルト・パラ配向性なので, 塩素化をしたのちにニトロ化を 行うと, オルト位, パラ位にNO2が入ってしまう。そこで,まず ベンゼンをニトロ化してニトロベンゼンとし,次に塩素化を行うと, ニトロ基はメタ配向性なので, m-クロロニトロベンゼンが得られる。 これを還元すると, m-クロロアニリンとなる。 ③塩素化(置換) ④ 塩素化 (付加) ニトロ化 ⑥ 還元 ( 操作 1 操作 2 操作3 ニトロ化 NO2 塩素化 ~NO2 還元 -NH2 操作 1: ⑤ 操作 2: ③ 操作36

解決済み 回答数: 1
化学 高校生

化合物ABCDの構造式を書く問題なのですが、解説の化合物Bがギ酸になるとこまでは理解できます。ただ、その下がいまいち分からず特にCDの出し方が分かりません。それに化合物BCDが出た後に全て組み合わせてAにする時はH2oを抜けばいいんですか??そこも教えて頂きたいです🙇‍♀️

[3] 次の文章を読み、設問に答えなさい。 C-D C f+2. =24 (1) 分子式 CgHO」の化合物Aは2個のエステル結合および1個の不斉炭素原子をもつ。化合物 Aを塩酸により完全に加水分解したところ,化合物 B,化合物 C, および化合物Dが得られ た。 化合物 B, C, D はいずれも不斉炭素原子をもたない。 化合物 B, 化合物 C に炭酸水素 ナトリウム水溶液を加えたところ,気体が発生した。 さらに, 化合物Bにフェーリング液を 加えて加熱したところ, 赤色沈殿が生じた。 また,化合物 D 4.5mgを完全に燃焼させたと ころ, 二酸化炭素 8.8mg および水 4.5mgを生じたことから、 化合物Dの組成式は [ 1 ] であるとわかった。 したがって,化合物Cの分子式は[② ],化合物Dの分子式は [③] であるとわかる。 =5:1 16 =2=5:1 =5 =16 (2) ヤナギの樹皮には,古くから鎮痛解熱作用をもつ 物質が含まれていることが知られていた。 研究の 結果, 薬効成分が明らかにされ, ヤナギの学名に ちなんでサリシンと名付けられた。 サリシンは, CH2OH *CH2OH H H

回答募集中 回答数: 0
化学 高校生

化学のリードαのベンゼンの問題です ナフトールの異性体はなぜ2種類なのでしょうか?

基本例題 57 芳香族化合物の反応 次の文の( )に適当な物質名,数値, 語句を入れよ。 330,332 解説動画 ベンゼン分子の1個のHがOHで置換された化合物である(a)は、工業的に はベンゼンと(1)を原料としてクメン法によってつくられる。 る。 トルエンのベンゼン環の1個のHがOHで置換された化合物であるCには, 種類の異性体が存在する。また, ナフトールの異性体は(e)種類存在す (a)や(c)は、炭酸より(イ)い酸性を示す。また、水溶液を加え すると、紫色や青色の呈色反応を示す。 アニリンを氷冷しながら亜硝酸ナトリウムと塩酸を作用させると、()が得ら れる。(h)は,(a)の希水酸化ナトリウム水溶液と) 反応して(j) をつくる。また, アニリンに無水酢酸を作用させると,(水) と酢酸が生じる。 指針 フェノールはアルコールと異なり, 弱酸性を示し, FeCl水溶液で紫色を呈する。 クレゾールにはom-,カーの3種類, ナフトールには1-, 2-の2種類の異性体がある。 図容(a) フェノール (b) プロペン(プロピレン) (c) クレゾール (d) 3 (e) 2 (f) 弱 (g) 塩化鉄(Ⅲ) (h) 塩化ベンゼンジアゾニウム (i) ジアゾカップリング アニリンからは,ジアゾニウム塩を経てアゾ染料が合成される。 (j) -フェニルアゾフェノール(カーヒドロキシアゾベンゼン) (k) アセトアニリド

解決済み 回答数: 1
化学 高校生

アミノ酸の構造決定についてなのですがCysの位置が⑥に決まったのは何故ですか?他のパターンでも成り立つことはないのでしょうか?教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

2 次の文章を読み, 問1~ 問4に答えよ。 バソプレッシンは脳下垂体後葉から分泌されるホルモンの一つであり, 9個のアミノ酸か らなるペプチドである。 いま, バソプレッシンの類似物質として合成されたペプチドVの アミノ酸配列を以下の(1)~(5)の手順で決定した。 このペプチドVはパソプレッシンと同様 に9個のアミノ酸からなり,分子内にはジスルフィド結合により、6個のアミノ酸を含む環 状構造が1個形成されていることがわかっている。 以下では, ペプチドVのアミノ酸配列 を次のように表す (ジスルフィド結合は省略)。 phe 145 194 H₂N-0-2-3-6-8-8 10-8--COOH Hel アミノ末端 VI カルボキシ末端 (1) ペプチドVに還元剤を加えて分子内のジスルフィド結合を切断した後, 6mol/Lの塩酸 とともに加熱して、 完全に加水分解したところ, 表1の8種類のアミノ酸だけが生成した。 74 表 1 ペプチドVの構成アミノ酸 R-CH-COOH NH2 アミノ酸 略号 R- グリシン Cly H- アスパラギン酸 Asp HOOC-CH2- グルタミン酸 Glu HOOC – (CH2)- システイン Cys HS-CH2- シン Lys H2N- (CH2)4 フェニルアラニン Phe -CH2- ※プロリンの構造式 CH2 CH-COOH チロシン Tyr HO CH2- H2C NH CH2 プロリン (注2) Pro ※ (注2) プロリンの > NHと他のアミノ酸のCOOH からなる G-N-もペプチド結合とよぶ。 0 酵素 E-1 は, 塩基性アミノ酸のカルボキシ基側のペプチド結合を特異的に加水分解する。 ペプチドVを酵素 E-1 によって加水分解したところ, ペプチド V-1 とグリシン Gly のみ が1:1の物質量比で得られた。 リシン×1 -5- 酵素 E-2 は, ペプチドのカルボキシ末端側から順にペプチド結合を加水分解する。た だし, カルボキシ末端のアミノ酸がプロリン Proの場合、 酵素 E-2は末端のペプチド結合 を加水分解できない。 (2)で得られたペプチド V-1 を酵素 E-2 によって加水分解したとこ ろ, ペプチド V-2 とリシン Lys のみが物質量比1:1で得られた。 (4) 酵素 E-3 は, 芳香族アミノ酸のカルボキシ基側のペプチド結合を特異的に加水分解する。 (3)で得られたペプチド V-2に還元剤を加えて分子内のジスルフィド結合を切断した後, 酵素 E-3 によって加水分解したところ、 ペプチド V-3, ペプチド V-4,およびフェニルア ラニン Phe が得られた。 V-3 と V-4 はいずれもシステイン Cys を含み、V-3はキサン プロテイン反応に陽性であるがビット反応に陰であった。一方、V-4はビウレット 反応に陽性であった。 Cys/ The Cys / Phe TYE ペプチド V-4 を0.1mol/Lの希塩酸を用いておだやかに加水分解すると、アミノ酸と ペプチドからなる混合物が得られた。 この混合物には2種類のトリペプチドが含まれて いたので,これらを分離し, それぞれを6mol/Lの塩酸とともに加熱して、完全に加水分 解したところ,これら2種類のトリペプチドのアミノ酸組成は以下のようであった。 Asp. Glu, Cys), (Asp, Cys, Pro 問1 Glu ASP C7 ksp cys Glu 表1に記したアミノ酸のうち、次のa,bに該当するアミノ酸をすべて選び、表中 この略号で記せ。 a. キサントプロテイン反応を示す。 b. pH6の条件で電気泳動を行うと, 陽極に移動する。 問2 下線部のジスルフィド結合の切断は, 2-メルカプトエタノールと反応させることに よって行う。 ジスルフィド結合を含む化合物 RS-S-Rと2-メルカプトエタノー ル HS-CH 2 CH 2 OH との反応を化学反応式で記せ。 ただし, 2-メルカプトエタノー ルの還元剤としてのはたらきを示すイオン反応式は次式で示される。 2HS-CH2CH 2 OH→ HOCH2CH2 -S-S-CH2CH2OH+2H+ + 2e 問3 ペプチドVのアミノ酸配列を前のページの書き表し方に従って表すとき、手順(1) ~(3)の結果により, カルボキシ末端側の3つのアミノ酸⑦~⑨の配列が決まる。 該当 するアミノ酸を略号で記せ。 phe 7V HN-1-2-3-4-5-6-7-8-9-COOH 問4 ペプチドVのアミノ末端側のアミノ酸①~⑥に該当するアミノ酸を略号で記せ。 Cys - Tyr-phe-Glu Asp-Cys-pro-Lys -6-

解決済み 回答数: 1
1/48