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化学 高校生

酢酸エチルの合成実験についてわからない点があるのですが、炭酸水素ナトリウムを、加えた後2層に分離したのはエタノールとエーテルが油層で酢酸ナトリウムが水槽でしょうか?また、その後塩化カルシウムを入れて2層に分離したのは何が起こっているのか分からないです。教えて頂きたいです。よ... 続きを読む

還流冷却器 3-2 次の方法で,氷酢酸とエタノールから酢酸エチルの合成を行った。 次頁の問1~7に答えよ ただし, 原子量はH=1.0, C=12,0=16 とする。 図Aの装置を組み立て, 内容積 500mLのフラスコに氷酢酸120g, 無水エタノー ノール100g) 濃硫酸 30g を入れ, 沸騰石を加えて沸騰水浴中で30分間加熱した。 加熱を止め室温まで冷や したのち,ろうとを用いて反応液を蒸留フラスコに移し, あらたに沸騰石を加えた。 図Bのよ (1) うに装置を組み立てて蒸留を行い, 受器に得られた 留出液に蒸留水 20mLを加え,よく振り 加え中和した。 その液を分液漏斗に移し,静かに放置すると2二層に分離した。 水層を捨て、 まぜながら青色リトマス紙が赤変しなくなるまで, 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を少しずつ 酢酸エチルを含む層に,氷水で冷やした 50% 塩化カルシウム水溶液20mL を加えてよく振 りまぜたのち、静かに放置すると二層に分離した。 酢酸エチルを含む層を三角フラスコにとり 粒状塩化カルシウムで水分を除いたのち, 再び蒸留を行って沸点 78℃の純粋な酢酸エチル 132gを得た。リトマス紙「赤=酸性 気体を液体に 戻すため 青青=塩基性 図 A HID 温度計 ・気体(沸点を はかる) 枝付きフラスコ リービッヒ冷却器 ・沸騰石 水浴 ガスバーナー 図 B 水 スタンド 脱脂綿 一角フラスコ 汗に たしたもの み入る. 問 問 問

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⑴だけでもいいので教えて頂きたいです🙇‍♀️

2 [2024 浜松医科大] C=Cの場所をみつける。 生徒:先生,今日の実験室は,なんとなく柑橘系のいい香りがしますね。 先生:よく気づいたね。それはね、君が来る前に私が実験で使っていた化合物 A の香り なんだよ。いい香りといえば,エステルを思い出すかもしれないが,化合物 A は 天然に存在する炭化水素化合物でね、さらに言うと,化合物 Aはシクロヘキセン 構造をもつモノテルペンという化合物群のひとつで、炭素原子を10個持っている んだ。その化合物 A を低温でオゾンと反応させた後,亜鉛を反応させて化合物 B を合成したのだよ。そして、過マンガン酸カリウムを使って化合物 B を酸化して, この化合物Cが得られたんだ。 先生は,化合物の構造式を実験ノートに書いた一 0 HCHO C-OH A03 CH2 +Zn= CH3-C-CH-CH2-CH2-C-CH3 O 0 Bさんか→C 化合物 C 生徒: 化合物 Cが,この構造であるということは, 1分子の化合物 Aに対して, 2分子 のオゾンが反応したことになりますか? 先生:そのとおり, よくわかったね。 生徒:この柑橘系の香りがする化合物 A の構造はわかりました! ところで先生、これから私は何の実験をしますか? 先生: 君には,分子式がC10H140である芳香族化合物の還元をやってもらおう。 還元 反応には白金触媒と水素を使い, 反応後に反応溶液から触媒などの不溶成分をろ 過で取り除いてもらう。 もしかしたら, ろ液中に未反応の化合物 D が残っている かもしれないので, ジエチルエーテルと水酸化ナトリウム水溶液を使って 分液 漏斗で抽出操作もやってもらう。 そうすれば, 未反応の化合物 Dは水層に,生成 物の化合物Eはジエチルエーテル層にわけられるはずだ。 一生徒が実験を行い, 先生とのディスカッションが始まった一 生徒: 化合物Eの元素分析の結果を解析すると, 分子式がC10 H200 であることがわかり ました。 先生: 実験はうまくいったようだね。 さて,化合物 E の構造について, 君が先ほど理解 した化合物 Aと比較してみよう。 先生は化合物の構造式を実験ノートに書いた一 生徒: もし、化合物 Dと同じように化合物 A を還元して, その生成物を化合物Fとした 場合,化合物Eと化合物 Fは同じ環状構造を持ち, その環状構造に結合している 炭化水素基の数, 種類, 位置関係も同じになりますよ。

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(5)がわかりません!特に3枚目の緑のラインで引いた分子式が分かったところが理解できなくて… 教えて欲しいです🙇‍♀️

70 有機化合物の構造決定 [2019 現在の大阪公立大 ] 次の文章を読み, 問いに答えよ。 ただし, 構造式中の不斉炭素原子には * を付し, 立体 異性体を区別せずに記せ。 (H=1.00,C=12.0, 0=16.0) 化合物 A と B は, 炭素, 水素, 酸素から構成される有機化合物である。 AとBの分子 式は異なるが, どちらの分子量も100である。 AとBはそれぞれ不斉炭素原子を1つも つ。AとBについて, 以下の実験1~実験5を行った。 実験1AとBの混合物をジエチルエーテルに溶解したあと, 分液漏斗に移した。 そこ に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え,よく振り混ぜた。 エーテル層と水層を分離した あと, エーテル層のジエチルエーテルを蒸発させると, B が得られた。 一方, 水層に希塩酸を加えて中和したあと, これをジエチルエーテルで抽出し, この エーテル層を濃縮したところ, Aが得られた。 実験 2: A 5.0mg を完全燃焼させると, 水 3.6mg と二酸化炭素11.0mg が生成した。 実験3:触媒の存在下で, B に十分な量の水素を反応させたところ, 分子量がBより2 だけ増加した化合物 C が得られた。 なお, Cは不斉炭素原子を1つもっていた。 また,Bと臭素を反応させると, 臭素の色が消えた。 実験4:B を水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素と反応させると, 特有の臭いをもつ黄 色沈殿が得られた。 実験5:B に塩化水素を反応させると, マルコフニコフ則に従った化合物 D を主生成物 として生じた。 D は不斉炭素原子を2つもっていた 【補足】 アルケンにハロゲン化水素が付加する場合, 二重結合を形成する炭素原子のう ち, 水素原子が多い方の炭素原子にハロゲン化水素の水素原子が結合した化合物が主 生成物となる経験則をマルコフニコフ則という。 (1) 下線部の操作を行うと, エーテル層は上層または下層のいずれになるかを答えよ。 水より比重が小さいから。 上層 (2)実験2の結果から, A の分子式を答えよ。 C5H8O2 (3)A の構造式を記せ。 H c=c ·CH-CH looH (4) 実験 4 について,この反応の名称を答えよ。 ヨードホルム反応 (5) B の分子式を答えよ。 <6> B にはシス−トランス異性体は存在しない。 Bの構造式を記せ。 H [CoHO] H- CH-CH-CH-CH₂ OH

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⑷ってどのように解けばいいんですか?💦

準198. <エステルの合成実験> 思考実験 よく乾燥した丸底フラスコに, エタノール 1.0mol と酢酸 1.0mol を混合し, 冷却しながら濃硫酸 0.020 mol を少しずつ 添加した。 沸騰石を入れ, 還流冷却器を取り付けることで, 右 図に示すような装置を組みたて, 加熱還流を行った。 1時間後加熱を止め, 室温まで放冷した後, 反応液に冷水を 加えた。 分液漏斗に移しジエチルエーテルを加えた後, よく振 り混ぜて静置すると2層に分離した。 ジエチルエーテル層を分 取し,ここに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてよく振り 混ぜた後, 水層を捨てた。 分取したジエチルエーテル層に新た に水を加えてよく振り混ぜた後, 水層を捨てた。 最後にジエチ ルエーテル層をよく乾燥した三角フラスコに移し, 無水塩化カ ルシウムを加えて一晩放置した。 水 還流 冷却器 水 |水浴 |沸騰石 「エタノール 酢酸 濃硫酸 次の日, 塩化カルシウムをろ別した液を蒸留装置に移し、 蒸留を行った。 温度が76℃ で一定になった留分を集めると, フルーツのような芳香をもつ無色透明の液体が62g 得られた。 (1) 実験の結果得られた芳香をもつ無色透明の液体の構造式と化合物名を答えよ。 (2) 本実験における濃硫酸の役割について簡潔に述べよ。 (3) 分液漏斗を用いた分離操作の結果, 2層に分かれた。 上層はジエチルエーテル層と 水層のどちらか。 (4) 蒸留の結果得られた液体がすべて目的物だったと仮定し、本実験の合成収率を計算 して有効数字2桁で示せ。 H=1.0,C=12,=16

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解説で③は弱塩基遊離反応を起こすとして書かれていると思うのですが、弱塩基有利反応は沈殿していた弱塩基塩が強塩基が塩になるのと引き換えに水にとける反応ではないんでしょうか? もしそうだとすると水層から遊離するのに③が適切な理由が分からないです。

28 芳香族化合物とその分離 【標準・15分・20点】 以下の問いに答えよ。 構造式は例にならって示せ。 (例) HO-C -CHO-CIL-CH, アニリン、ニトロベンゼン、安息香酸、フェノール,アセチルサリチル酸、サリチ ル酸メチルの混合物をジエチルエーテルに溶解した試料を分液漏斗を用いた操作に より、以下の図1のように分離した。 アニリン、ニトロベンゼン、安息香酸, フェノール, アセチルサリチル酸、 サリチル酸メチルの混合物を溶解したジエチルエーテル溶液 最初の操作 炭酸水素ナトリウム水溶液を加え, よく振った後に静置し, 水層とエーテル層に分離した。 水層1 操作1: 水層1に試薬 ① を加え、 2種類の芳香族化合物を水層か ら遊離させた。 I, II 水層2 III エーテル層1 操作2: エーテル層1に試薬②を加え. よく振った後に静置し, 水層とエーテル 層に分離した。 操作3: 水層2に試薬③を加え, 1種類の芳香族化合物を水層か ら遊離させた。 水層3 1 操作5: 水層3に試薬 ⑤を加え, 2種類の芳香族化合物を水層か ら遊離させた。 IV, V 図1 56 エーテル層2 操作4 : エーテル層2に試薬 ④ を 加え, よく振った後に静置し, 水層とエーテル層に分離した。 1 | エーテル層3

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(6)の答えが、エタノールとベンゼンであるのが分かりません。 (イ)の操作で、エステル化の可逆反応で生じたエタノールも除去されないのですか? エステル化の可逆反応で生じた安息香酸や水はどうなってますか? 実験の順序もいまいち分かりません。

図のような装置を組み, 200mLの丸底フラスコに 10g の安息香酸,50mLのエタノール, 5mLの濃硫酸 を入れ,水浴上でガスバーナーを用い, 穏やかに, 混合液 が沸騰するように1時間加熱した。 反応液を室温まで放冷した後, 分液漏斗に移し,水 70mLとベンゼン 40mL を加え、よく振った後, 下層液 を流し出し,この液は廃液入れに捨てた。 747 分液漏斗中に残った液体に, 飽和炭酸水素ナトリウ ム水溶液 30mL を加え, 気体が発生するので注意して振 り混ぜた後,下層液を100mL ビーカーに流し出し集め た。この集めた液体に濃塩酸を少しずつ加えたところ, 白い固体が生成した。 固体が生 じなくなるまで濃塩酸を加えた後,この固体を集め、 よく乾燥し,質量を測定したとこ ろ 3.9g であった。 分液漏斗中に残った液体を三角フラスコに移し, ²) 無水硫酸ナトリウムを少量加え, しばらく放置後, 固体をろ別した。 ろ液を水浴上で液体が留出しなくなるまで加熱した。 残った液体の沸点が高いため, 減圧下でこの液体を蒸留したところ, 化合物Aが 3.5g 得られた。 (オ) (1) 図に示したように, フラスコ中に沸騰石を入れる目的を述べよ。 (2) 下線(ア)で濃硫酸を加える目的を述べよ。 (3) 下線(イ)の操作は,何を目的とした操作か。 その目的を述べよ。 (4) 下線(ウ) 炭酸水素ナトリウム水溶液を加える目的を述べよ。 (5) 下線(エ)で無水硫酸ナトリウムを加える目的を述べよ。 (6) 下線(オ)で留出してくる液体は何か。 構造式あるいは示性式で示せ。 玉入りコンデンサー ・水 -ゴム栓 丸底フラスコ ・沸騰石 一水浴 ・三脚 ガスバーナー

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