2 [2024 浜松医科大] C=Cの場所をみつける。 生徒:先生,今日の実験室は,なんとなく柑橘系のいい香りがしますね。 先生:よく気づいたね。それはね、君が来る前に私が実験で使っていた化合物 A の香り なんだよ。いい香りといえば,エステルを思い出すかもしれないが,化合物 A は 天然に存在する炭化水素化合物でね、さらに言うと,化合物 Aはシクロヘキセン 構造をもつモノテルペンという化合物群のひとつで、炭素原子を10個持っている んだ。その化合物 A を低温でオゾンと反応させた後,亜鉛を反応させて化合物 B を合成したのだよ。そして、過マンガン酸カリウムを使って化合物 B を酸化して, この化合物Cが得られたんだ。 先生は,化合物の構造式を実験ノートに書いた一 0 HCHO C-OH A03 CH2 +Zn= CH3-C-CH-CH2-CH2-C-CH3 O 0 Bさんか→C 化合物 C 生徒: 化合物 Cが,この構造であるということは, 1分子の化合物 Aに対して, 2分子 のオゾンが反応したことになりますか? 先生:そのとおり, よくわかったね。 生徒:この柑橘系の香りがする化合物 A の構造はわかりました! ところで先生、これから私は何の実験をしますか? 先生: 君には,分子式がC10H140である芳香族化合物の還元をやってもらおう。 還元 反応には白金触媒と水素を使い, 反応後に反応溶液から触媒などの不溶成分をろ 過で取り除いてもらう。 もしかしたら, ろ液中に未反応の化合物 D が残っている かもしれないので, ジエチルエーテルと水酸化ナトリウム水溶液を使って 分液 漏斗で抽出操作もやってもらう。 そうすれば, 未反応の化合物 Dは水層に,生成 物の化合物Eはジエチルエーテル層にわけられるはずだ。 一生徒が実験を行い, 先生とのディスカッションが始まった一 生徒: 化合物Eの元素分析の結果を解析すると, 分子式がC10 H200 であることがわかり ました。 先生: 実験はうまくいったようだね。 さて,化合物 E の構造について, 君が先ほど理解 した化合物 Aと比較してみよう。 先生は化合物の構造式を実験ノートに書いた一 生徒: もし、化合物 Dと同じように化合物 A を還元して, その生成物を化合物Fとした 場合,化合物Eと化合物 Fは同じ環状構造を持ち, その環状構造に結合している 炭化水素基の数, 種類, 位置関係も同じになりますよ。

先生:そのとおりだね。そして,化合物Eと化合物 F の分子式の差である酸素原子ひと つ分についてだが,化合物Eは第2級アルコールになっているね。そのヒドロキ シ基の位置は,炭素数の多い炭化水素基に近い方になっている。 生徒:先生,今,気づいたのですが,化合物Eもいい香りがしますよ。 一実験も首尾よく終わり, 生徒はすっとした気分で実験室をあとにした一 問1 化合物 A の構造式を記せ。 問2 化合物の立体異性体はいくつ考えられるか, 数字で記せ。 問3 化合物 D の構造式を記せ。 A Co RC=C-R3O3.2nH R2 R4 CH3 CH2C-CH-CH2-CH ミ -> → R1-C=0 R2 C-H 1 CH₂ 0 HF 0=0 * R3 -R4 →CH3-C-CH-CH2-CH2-C-CH3 CH3-G-CH OH OH ↓HO CH H2Q 山 H2O C=0, 0=C FC-CH3 CH2-CH2 H-C-H