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化学 高校生

操作2と操作3は逆でもいいのですか?

発展例題28 芳香族化合物の置換基の配向性 ものがある。 一般に,オルト位 o-やパラ位カーで置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次の 問題308 CI NH2 OH (オルト・パラ配向性) アニリン クロロベンゼン フェノール 一方,メタ位m-で置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次のものがある。 NO2 .SO3H COOH ( メタ配向性) ニトロベンゼン ベンゼンスルホン酸 安息香酸 このことを利用すれば, 目的の化合物を効率よくつくることができる。 この情報をもとに,除草剤の原料であるm-クロロアニリンを,次のようにベンゼンから 化合物 A, B を経て合成する実験を計画した。 CI 操作 1 操作2 操作3 化合物 A 化合物 B ・NH2 ベンゼン m-クロロアニリン (木) 操作1~3として最も適当なものを,次の①~⑥のうちからそれぞれ1つずつ選べ。 ① 濃硫酸を加えて加熱する。 ② 固体の水酸化ナトリウムと混合して加熱融解する。 ③鉄を触媒にして塩素を反応させる。 ④ 光をあてて塩素を反応させる。 ⑤ 濃硫酸と濃硝酸を加えて加熱する。 ⑥ スズと濃塩酸を加えて反応させたのち, 水酸化ナトリウム水溶液を加える。 考え方 アミノ基はニトロ基を還 元して生成するので,ニ トロ基とCIがメタ位 になる条件を考える。 ①~⑥の操作では次のよ うな変化がおこる。 ①スルホン化 ② アルカリ融解 |解答 DOE クロロベンゼンは③の塩素化で生じる。 アミノ基はニトロ基を還元 すればよいので, ⑤のニトロ化を行ったのち, ⑥の還元をすればよい。 -CIはオルト・パラ配向性なので, 塩素化をしたのちにニトロ化を 行うと, オルト位, パラ位にNO2が入ってしまう。そこで,まず ベンゼンをニトロ化してニトロベンゼンとし,次に塩素化を行うと, ニトロ基はメタ配向性なので, m-クロロニトロベンゼンが得られる。 これを還元すると, m-クロロアニリンとなる。 ③塩素化(置換) ④ 塩素化 (付加) ニトロ化 ⑥ 還元 ( 操作 1 操作 2 操作3 ニトロ化 NO2 塩素化 ~NO2 還元 -NH2 操作 1: ⑤ 操作 2: ③ 操作36

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化学 高校生

AIに聞いても答えがバラバラで分かりません。助けて下さい

36 炭化水素化合物 A, B, C, D は, 分子量100以下で同じ分子式をもつ。 化合物 ~ ~ Dおよびそれらに関連するE~Nについて、以下の実験を行った。 ただし、立体異性 体については考えないものとする。 実験1: 化合物 A ~ D に, 過剰量の臭素を反応させ, 付加反応を行ったところ、化 合物 A~Cのそれぞれ1分子には,1分子の臭素が付加し,化合物Dの1 分子には,2分子の臭素が付加した。 実験2: 化合物 A および B を硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液で酸化したと ころ,化合物 Aからはジカルボン酸Eが,化合物 Bからは化合物Fおよび 二酸化炭素が生成した。 実験3: 化合物 A ~ C に, 塩化水素を用いて付加反応を行ったところ、 化合物Bか らは主生成物 G および副生成物 H が生成した。 また、 化合物 A からは化合 物Iのみが,化合物Cからは化合物Jのみが得られた。 実験4: 化合物 F は, 環状の第二級アルコール K を, 硫酸酸性の二クロム酸カリウム 水溶液で酸化することによっても生成した。 実験 5 : 化合物 K 21.5 mg を完全燃焼させたところ,二酸化炭素 55.0 mg および水 22.5mg が生成した。 実験 6:化合物 B およびCにオゾンを反応させた後,還元剤で処理し,オゾン分解を 行った。その結果,化合物 BからはFおよび化合物Lが生成した。 化合物 C からは化合物 M が生成した。 化合物Mはフェーリング液と反応した。 実験7: 化合物 D に, 硫酸水銀(II)を触媒として水を付加させたところ、不安定な 中間体を経て化合物 N が生成した。 化合物 N はアンモニア性硝酸銀水溶液 と反応しなかった。 52 O 実験8: 化合物D を, 核磁気共鳴装置 (有機化合物の化学構造の情報を得ることがで きる装置)を用いて解析した結果,化合物 D の一方の末端から3つ目までの 炭素原子のみが、 同一直線上にあることが分かった。 (4つ目以降は同一直線 上にはない。)

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化学 高校生

問4で、Xを出すために書き出していて、Dから、Bを出したいのですが、最後の過マンガン酸カリウムで酸化のところが出ないので教えてください。 過マンガン酸カリウムで酸化だから、どんなやつでも-COOHに変わるから、どうやって、Bを確定させたらいいのですか?

C21 H17 NO の分子式をもつ有機化合物 X がある。 X に塩化鉄(III)水溶液を加 メフェノール 100円 Xに水 えても色の変化はなく, 炭酸水素ナトリウム水溶液にも反応しなかった。) 酸化ナトリウム水溶液を加えて十分に加熱後, 塩酸で酸性にすると,それぞれべ ンゼン環をもつ化合物 A の塩酸塩, B, C が得られた。 052 Aはニトロベンゼンの還元によって得られるベンゼンの一置換体で、さらし粉 水溶液を加えると赤紫色を呈 Cooftなど Bはベンゼンの二置換体で炭酸水素ナトリウム水溶液とは反応しないが、水酸 化ナトリウム水溶液とは反応し溶解した。また, 1.0molのBに十分な量の単体 のナトリウムを反応させると,水素分子が 1.0mol発生した。Bを過マンガン酸 カリウムで酸化した後, アセチル化すると, 市販の解熱鎮痛剤として用いられる 化合物 D が得られた。 Cはベンゼンの二置換体で,エチレングリコールと縮合重合させるとポリエチ レンテレフタラートが得られた。 ①さらし粉水溶液 ③アンモニア性硝酸銀水溶液 CHO 問3 化合物Dの化合物名を書きなさい。 ② ニンヒドリン溶液 ④ 塩化鉄(III)水溶液 問4 化合物C X の構造式をそれぞれ例にならって書きなさい。 ① 【例】 0 a-e-ex (CH3-CH-CH₂ || C-OH OH HO C=C -CH3 H H である。 問1 化合物Aに含まれる官能基を,次の①~⑤から1つ選び、番号で答えなさ ④を満たす自然 い。 ① カルボキシ基 ② アミノ基 ③スルホ基 ( ④ フェノール性ヒドロキシ基 ⑤ アルコール性ヒドロキシ基

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