操作2と操作3は逆でもいいのですか？

発展例題28 芳香族化合物の置換基の配向性 ものがある。 一般に,オルト位 o-やパラ位カーで置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次の 問題308 CI NH2 OH (オルト・パラ配向性) アニリン クロロベンゼン フェノール 一方,メタ位m-で置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次のものがある。 NO2 .SO3H COOH ( メタ配向性) ニトロベンゼン ベンゼンスルホン酸 安息香酸 このことを利用すれば, 目的の化合物を効率よくつくることができる。 この情報をもとに,除草剤の原料であるm-クロロアニリンを,次のようにベンゼンから 化合物 A, B を経て合成する実験を計画した。 CI 操作 1 操作2 操作3 化合物 A 化合物 B ・NH2 ベンゼン m-クロロアニリン (木) 操作1~3として最も適当なものを,次の①~⑥のうちからそれぞれ1つずつ選べ。 ① 濃硫酸を加えて加熱する。 ② 固体の水酸化ナトリウムと混合して加熱融解する。 ③鉄を触媒にして塩素を反応させる。 ④ 光をあてて塩素を反応させる。 ⑤ 濃硫酸と濃硝酸を加えて加熱する。 ⑥ スズと濃塩酸を加えて反応させたのち, 水酸化ナトリウム水溶液を加える。 考え方 アミノ基はニトロ基を還 元して生成するので,ニ トロ基とCIがメタ位 になる条件を考える。 ①~⑥の操作では次のよ うな変化がおこる。 ①スルホン化 ② アルカリ融解 |解答 DOE クロロベンゼンは③の塩素化で生じる。 アミノ基はニトロ基を還元 すればよいので, ⑤のニトロ化を行ったのち, ⑥の還元をすればよい。 -CIはオルト・パラ配向性なので, 塩素化をしたのちにニトロ化を 行うと, オルト位, パラ位にNO2が入ってしまう。そこで,まず ベンゼンをニトロ化してニトロベンゼンとし,次に塩素化を行うと, ニトロ基はメタ配向性なので, m-クロロニトロベンゼンが得られる。 これを還元すると, m-クロロアニリンとなる。 ③塩素化(置換) ④ 塩素化 (付加) ニトロ化 ⑥ 還元 ( 操作 1 操作 2 操作3 ニトロ化 NO2 塩素化 ~NO2 還元 -NH2 操作 1: ⑤ 操作 2: ③ 操作36

(2)⑤の反応において、ベンゼンとプロピレンの反応はなぜ置換反応ではなく付加反応なのでしょうか。ベンゼンの水素原子とプロピレンを置き換えるから置換反応だと考えたのですが、選択肢に置換反応がなかったので不思議に思いました。もしかしたらプロピレンの二重結合に対してベンゼンが付加... 続きを読む

202. 〈ベンゼンの誘導体とその反応〉 図に, ベンゼンを出発物質として種々の有機化合物を合成する一般的な経路を示した。 以下の問いに答えよ。 濃硫酸 NaOH NaOH (固体) CO2, H2O A B C D ① ② 高温 ④ ③ 硫酸 プロピレン O2 G E F ⑤ ⑥ ベンゼン NaOH 濃硝酸, 濃硫酸 Sn, HC1 NaOH NaNO2, HCI H I J K L ⑦ ⑧ ⑥ 空欄 A ~ L に適切な化合物の構造式を記せ。 ①~11に対応する最も適切な反応をそれぞれ以下の (a)~ (r) の中から一つ選び記号で 答えよ。 ただし, 記号は重複して選ばないこと。 (d) エステル化 (a) アセチル化 (b) アルカリ融解 (c) 異性化 (e) 塩素化 (f) 加水分解 (g) 還元 (h)酸化 (i) ジアゾ化 (1) 弱酸の遊離 (j) ジアゾカップリング (k) 弱塩基の遊離 (m) 重合 (n) スルホン化 (0) 脱水 (P) 中和 (g) ニトロ化 (r) 付加 〔18 関西学院大 ] 11 に共通性を出

分かりやすく解説してほしいです。

16 第4問 次の問い (問1~4)に答えよ。(配点 20 ) 問1 ハロゲン原子を含む有機化合物に関する記述として誤りを含むものを, 次の ①~④のうちから一つ選べ。 18 ① メタンに十分な量の塩素を混ぜて光(紫外線) をあてると、クロロメタン、 ジクロロメタン、トリクロロメタン (クロロホルム), テトラクロロメタン (四塩化炭素)が順次生成する。 ② ブロモベンゼンの沸点は,ベンゼンの沸点より高い。 クロロプレン CH2=CCI-CH=CH2 の重合体は, 合成ゴムになる。 ④ プロピン1分子に臭素 2分子を付加して得られる生成物は, 1, 1, 3, 3 テト ラブロモプロパン CHBr2CH2CHBr2 である。 問2 フェノールを混酸(濃硝酸と濃硫酸の混合物) と反応させたところ、段階的に ニトロ化が起こり,ニトロフェノールとジニトロフェノールを経由して 2,4,6-トリニトロフェノールのみが得られた。この途中で経由したと考えられ るニトロフェノールの異性体とジニトロフェノールの異性体はそれぞれ何種類 か。最も適当な数を,次の①~⑥のうちから一つずつ選べ。ただし、同じもの を繰り返し選んでもよい。 ニトロフェノールの異性体 ジニトロフェノールの異性体 19 |種類 20 |種類 ①1 ② 2 ③ 3 ④ 4 ⑤ 5 ⑥ 6

教えて下さい！

問3 p-アミノベンゼンスルホン酸はベンゼンを原料として,化合物XとYを経由して 3段階の反応で合成できる。 反応ア 反応イ 反応ウ [化合物X] [化合物] H2N -SO₂H このとき用いられる反応ア, イ, ウの組合せとして最も適当なものを、 後の①~⑥のうちか ら一つ選べ。ただし、ベンゼンの一置換体の置換反応は、次の性質 IIIを示すものとする。 1 ベンゼンスルホン酸をニトロ化すると, m (メタ) の位置にニトロ基が置換された化合物 が生成しやすい。 II ニトロベンゼンスルホン化すると, m- (メタ) の位置にスルホ基が置換された化合物が 生成しやすい。 アニリンをスルホン化すると,p- (パラ)の位置にスルホ基が置換された化合物が生成し やすい 反応ア 反応イ 反応ウ ① スルホン化 ニトロ化 還元 ② スルホン化 還元 ニトロ化 3 ニトロ化 スルホン化 還元 ④ トロ 還元) スルホン化 ⑤ 還元 スルホン化 ニトロ化 還元 ニトロ化 スルホン化

(2)で反応液のEを分離させる方法を聞いているのですが、そもそも反応液にはB,Cしか含まれていないと思ったのですが違うのですか？？

292 芳香族エステル史入 分子式はC12H NO で示される芳香族エステルAは,不斉炭素原子を1個もつ。S A をNaOH水溶液と加熱して加水分解後,反応液にジエチルエーテルを加えて抽出 するとエーテル層からは油状のBが得られ,水層を酸性にするとCが析出した。Cはベ ンゼンのパラ二置換体で、次の2段階の反応でも合成される物質である。 まず, トルエ コンに濃硫酸と濃硝酸の混合物を作用させてDとし、過マンガン酸カリウム水溶液と反応 させた後、酸性にするとCが得られる。 また, Cを触媒存在下で水素で接触還元すると Eが得られた。 B 4.2gはNi触媒下の標準状態で1.12Lの水素と反応し,Fに変化した。 なお,B,Fともにメチル基をもたない第二級アルコールであった。 次の各問いに答えよ。 A+Naorag B (1)化合物 A,E,Fの構造式を書け。乗 (2)反応液から化合物Eを分離する方法について説明せよ。き ュー

一番の問題でハロゲンを含む有機化合物を銅線につけて炎の中に入れると青緑になるとあるのですがそもそも炎色反応で銅を燃やしたら青緑になりませんか？

基本例題50 ベンゼンの誘導体 →問題 477 478 次の(1)~(4)の反応によって生じる有機化合物の示性式と名称を記し, それぞれにあて はまる記述を下の (ア)~(エ) から選べ。 また, (1)~(4)の各反応の名称を,下の①~④ から選べ。 (1) ベンゼンに, 鉄粉を触媒として臭素を反応させる。 (2) ベンゼンに,濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて加熱する。 (3) ベンゼンに, 濃硫酸を加えて加熱する。 (4) ベンゼンに, 白金を触媒として加圧した水素を反応させる。 (ア) 水によく溶け, 強い酸性を示す。 (イ) 無色または淡黄色の油状物質である。 (ウ) 銅線につけてバーナーの外炎に入れると, 青緑の炎色が観察できる。 (エ) 環状の飽和炭化水素である。 [反応名] 1 付加 ② ハロゲン化 ③ ニトロ化 4 スルホン化 ■ 考え方 解答 各反応で導入または変換された官能基の性 質を考える。 (1) C6H5Br (2) C6H5NO2 ブロモベンゼン, (ウ), 2 ニトロベンゼン, (イ), 3 (1) ハロゲンを含む有機化合物を銅線に つけてバーナーの炎の中に入れると, 青 緑色の炎になる (バイルシュタインテス ト)。 (3) ベンゼンスルホン酸は強酸である。 (3) CH5SO3H ベンゼンスルホン酸, (ア), (4) C6H12 シクロヘキサン, (エ),

濃硫酸が今回のように触媒として働く場合と置換が起きる場合の違いが分からないです。 教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

6/56/13 5-7 【復習問題】 芳香族化合物の酸化 次の文を読んで、 以下の間 1~6に答えよ。 ただし, 原子量はH=1, C=12,016とし 構造式は例にならって簡略化して書け。 例) NO2 CH3 CH2-CH-CH2-C-OH 炭素 水素、酸素よりなる分子量 60 の化合物がある。この化合物の元素分析値は炭素・ 未満:13.3%であることがわかった。この化合物にいくつかの異性体が考えられ そのうちの1つであるはヒドロキシ基を有し、厳酸とともに加熱すると気体Bが生 60.0 20 の芳香族炭化水素 C る。 ベンゼンに濃硫酸を加え, 過剰量のBと反応させると分子量が120 と分子量が 162 の芳香族炭化水素 D が得られる。 C を酸素で酸化した後, 希硫酸で分解する とフェノールおよびEが得られる。 ベンゼンに濃硫酸を加えて加熱することにより生成する化合物 F を,さらに水酸化ナトリウ ムと共に加熱融解して反応させる。 次に,得られた化合物を水に溶かし二酸化炭素を吹き込 (2) むことによってもフェノールを得ることができる。 上記のC,D は同じ条件で酸化すると,それぞれG,Hになる。Hは触媒を用いてカーキシ レンを空気中の酸素で酸化することによっても得ることができる。 c 問1 Aの組成式を書け。 。 問2 下線部(1)において考えられる異性体の構造式をすべて書け。 問3 B, C,D,E,FおよびG の構造式を書け。 問4 下線部(2)で起こっている反応を化学反応式で示せ。 問5の化合物名を書け。 問6 ベンゼンおよびナフタレンを酸化バナジウム (V) を触媒として, 空気で酸化したときに 得られる化合物をそれぞれ構造式で書け。

高校生有機化学、基本例題27(2)の問題です🙇🏻💦 Oが1つだから考えられる官能基はヒドロキシ基かエーテル結合とありますが、 ホルミル基やケトン基、また、ビニル基やアルキル基は考えられないのですか？？なぜですか😭 教えてください🙇🏻💦

炭素26.7%, 水素2.2%, 酸素 71.1%の質量組成を 組成式および分子式を求めよ。 分 考え方 各原子の質量組成の値をそれぞ れの原子量 (モル質量)で割り, 最も簡単な原子数の比 (整数比) を求めて組成式とする。 分子式 は組成式の整数倍で表される。 解答 HO 26.7 2.2 71.1. : 12 1.0 16 なる。 C:H:0= (CHO2)n=45n=90からn=2となり,分子式はC2H2O4と したがって、組成式は CHO2である。 -=2.23:22:4.44≒1:1:2 基本例題 27 構造異性体 次の分子式で表される有機化合物の構造異性体をすべて構造式で示せ。 (1) C5H12 (2) C3HO 考え方 ■ 解答 (1) 炭素原子の骨格が異なる異性 体を考える。 (1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH3 (2) OHの結合位置が異なる異 性体と, -0-の構造をもつ異性 体がある。 (2) CH3-CH2-CH2-OH CH3-O-CH2-CH3 CH3 148 問題 244 CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3-CH-CH3 OH 例題 解説動画

この問題を教えて頂きたいですよろしくお願いします🥺

2.プロモ・4・ニトロエチルベンゼンをベンゼンから合成するルートを試薬とともに示しなさい。 ただし、 異性体が混合して生じる場合であったとしてもその都度単離をして次の反応に使用でき るとする。 (15点)

化合物cのニトロ基の位置がこのようになる理由は ニトロ基のメタ配向性を考えてるからですか？ メチル基ではなくニトロ基から考えてもいいのですか？

子のつな ると, 化 した。 また、 大改〕 ア H=1.0.C=12, 16, 気体定数 R=8.3×103 Pa・L/(mol・K) 222. 〈異性体と構造決定> (a) 4種類の芳香族化合物 A, B, C, D がある。 A~D おのおの 10.6mgを完全に燃 焼させたところ、いずれからも水が9.0mg, 二酸化炭素が 35.2mg得られた。 (b) A~Dおのおの1.05g を 227°C, 1.0×10 Paで気体にしたところ、その体積はい ずれも 410mLであった。 (c)A~Dを濃硫酸と濃硝酸でニトロ化すると, Aはニトロ基を1個もつ1種類の芳香族化合物Eを与えた。 Bはニトロ基を1個もつ2種類の芳香族化合物 F,G を与えた。 C, D はいずれもニトロ基を1個もつ3種類の芳香族化合物を与えた。 (d)A~Dを過マンガン酸カリウムのアルカリ水溶液で酸化すると, A~Cはいずれもカルボキシ基2個をもつ芳香族カルボン酸を与えた。 Dはカルボキシ基1個をもつ芳香族カルボン酸Hを与えた。 (1) 化合物A~Dの分子量と分子式を求めよ。 (2) 化合物 D,E,F,G, H の構造式を書け。 2(3) 蒸気圧の高いカルボン酸を気化し, 気体の体積を測定した。 状態方程式を用いて分 子量を求めたところ, 真の分子量よりも大きくなった。理由を記せ。 準223. <Cs H10O の異性体〉 〔電通大〕 当団体が存在する ア