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化学 大学生・専門学校生・社会人

緊急です、!!!! この反応機構を矢印付きでお願いしたいです、、🥺

21:21 三 46 について | セクション 2.2 NeuroPコアの不斉合成 これ 林ピロリジン触媒存在下での9aの8への有機触媒マイケ ル付加反応とそれに続くアルデヒドの還元は、我々の以 前の報告 [26]と同様に行われ、2段階で89%の収率でアル コール7aが3:1のシン/アンチジアステレオマー混合物と して得られ、シン-7aで86%のee、 アンチ-7aで90%のee であった(図3)。 続いて、 キャンディらの条件下での 酸化Nef反応により、 87%という非常に良好な収率と16:1 のジアステレオマー比で二置換ラクトン11が得られ、 はDBU触媒による熱力学的平衡によってさらに濃縮され た。ラクトンをDIBAL-Hで還元してラクトール6aを得た 後、最初のウィッティヒ反応で開環し、アルコール12を 76%の収率で得た。塩基促進脱離副生成物13の生成を抑 制するために、徹底的な最適化が必要であったことを強 調しておくべきである。 最適化された拡張性と再現性を 備えた条件は、0℃でトルエン中の過剰量のメチル(トリ フェニルホスホニウム) 臭化物から生成したイリドの懸濁 液に6aをゆっくりと制御添加し、その後室温まで昇温す るというものである(詳細は補足情報の表S1およびS2を 参照)。 8 1.A (5mol.%), NO2 P-Nitrophenol (10 mol. %) THF, 15°C, 4 days 2. NaBH4, MeOH, 0 °C, 1 h 89% (two steps), syn/anti 3:1 OPMB 9a *NO2 + HO. HO. OPMB syn-7a anti-7a 86% ee NO2 OPMB 90% ee MePPh3Br, KHMDS Toluene 20°C to rt, 16 h NaNO2 AcOH DMF, 40°C, 16h 1.DBU (20mol.%.) HO THF, r.t., 16 h 2. DIBAL-H Toluene, 87%, trans/cis 16:1 OPMB OPMB 11 -78 to -50°C, 30 min 6a 97% (two steps) HO. HO -OPMB 12 76% スキーム3 13 9% OPMB A Ph Ph OTMS

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化学 大学生・専門学校生・社会人

東進の確認テストの問題です。回答解説を簡単でいいのでお願いします。

13:19 問1 次の文章を読み、 問いに答えよ。 .ill 4G 20 フェノールの工業的製法であるクメン法は、 ベンゼンを出発原料とする以下の3 段階の反応により構成される。 まず,ベンゼンとAの混合物に触媒を作用させるこ とでクメンBを合成する (式1)。 続いてBに酸素と触媒を加えることでCとし たのち (式 2), これに D を触媒として加えて分解反応を行うと、フェノールなら びにE が得られる (式3)。 触媒 + A B・ 触媒 B + 02 C D (触媒) OH C + E (式1) (式2) (式3) (1) 化合物 A, B, C, E の構造式を,次の①~④のうちから一つずつ選べ。 A: 1 B: 2 C: 3 E: 4 ① H3C-C-CH3 CH3-CH=CH2 CH3-CH-CH3 O-OH H₂C-C-CH3 (2) D の名称を,次の①~④のうちから一つ選べ。 5 ① 水酸化ナトリウム水溶液 ②硫酸 ③塩酸 ④ 混酸 (3) 次の①~⑤の記述のうち, 正しいものを二つ選べ。 6 7 ① 化合物B の構造異性体のうち、ベンゼン環を含むものはBの他に8つある。 ② 化合物E は,化合物の酸化によっても合成が可能である。 化合物Eに水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を作用させると、酢酸の塩が生 じる。 ④ 酢酸カルシウムを乾留すると. 化合物E が生じる。 ⑤ フェノールに室温で希硝酸を作用させると, 爆薬として知られる化合物が生 じる。 (4) クメン法とは異なる方法で, ベンゼンからフェノールを合成したい。 図に示す 反応剤 (a)~(c)にあてはまるものを, 下の①~③のうちから一つずつ選べ。 (a): 8 (b): 9 (c) : 10 (a) (b) (c) OH Y → ① HNO3, H2SO4 ② NaOH 水溶液 (室温) ④ 濃 H2SO4 ⑤ Sn, 塩酸 ③ NaOH 水溶液 (高温, 高圧) ⑥ CO2, H2O ⑦ Clz, Fe ⑧ 02 (各10点×10)

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