まず、looked happyの原因として、his son having entered Oxford Universityが挙げられますね。
ここで使われている用法は、having以下の内容を動名詞とし、his sonで主語を明示しているだけです。つまり、
happy with ＋ his son ＋ having-

確かに、分詞構文と考えるなら、withがなくても成り立ちそうですね。
しかし、ほとんどの場合は、出来事が起きた順番に書いていくため、分詞構文としては、
His son having - , he looked happy.
の方がいいと思いますね。