化学
高校生
例題1の2番ではCとHを別々に書いた構造式なのに何故例題2の2番ではCとHをくっつけた構造式なんでしょうか。
解的 CH ハロゲン以外を含まない有機化合物につ
いては。Cの数ヵと. Hおよびハロゲンの人台計数みの関
係から構造を予想できる。
太三2zオ2ー 鎖式で, すべて単結合 (飽和化合物)
鎖式でC=C を 1 つ含む
本 1
鎖式でC=C を 1 つ含む
鎖式でC=Cを 2つ含む
環式でC=C を 1 つ含む
(1) 日原子の数はカー2z十2 (ヶはCの数)であるから, 鎖式飽和
炭化水素つまり, すべての原子が単結合で結合している。そこで,
炭素原子の骨格(直鎖・枝分かれ)が異なる異性体を考える。
2zー2 や
の>9 T
Cー-Cー-CーCーC C-C-C-C 導りウ CCーC
| 22P2
C 多い C
直鎖C5 個 直鎖C4 個十側鎖 で 直鎖 C3 個
-C 十側鎖 2 つ
! 0
5の靖IO oN o Co olの
CHs-CH一CHz-CHz-CH。 CHs-CH-CHz一CH CHでCH
2 CHs CH
ペンタン ら-メチルブタン 2.8-ジメチルプロパン
異なるように見ぇ
でぐも. 同じ化合匠
の場合がある。
8CH。
⑧⑤ 3 ES
Hz-CHz-Ch
ぐCHs
テバンタンと同じ。
(2) HHとBrの数の合計は ー2z十2 (はCの数)であるから, 鎖式飽和化
合物である。そこで, Brが結合する位置の異なる異性体を考える。
I
CーC(単結合) は自由に回転できるため, 右の構造式では,、Xの位置 X-C-C-
の
Y の位置, Zの位置はほ。 それぞれ同じと考える。
と
衣放 際人参 HH H
BieG2CoC H=C-C-CーH H-C-C-C-H
Br HH Br Br H Br H Br
NT
KEY
HB
Il証|
旧5GCー
le
HB
C
|
ラフ
y放
「
「
のなイスでホされる物質の内性体は 立体暴性体を含めると。 それぞれ人
類考えられるか。
(1) CsHzClz (2) C4HsBr
に ) 1 一重結合が1つ存寿し, cc=c。
io でれぞれを構造式で表す と次のようになる。
CI CI
の CI H
と三C_ で=G 洒 ン
CI 日 日 H 『 軍
すなわち, CHC=CHCI に は, シス-トラ ンス上異性体が存在する。
(② はじめにC原子の骨格(直鎖,松分かれ). 次に Brの結合位置を考える。さらに, 不斉炭素
原子があれば, 負像異性体が存在する。
CHs一CHs一CH一CH。一Br CHs 本
giCHzBr PHerC-Br CH一CHs |
Br (C は不斉炭素原子)
CHs CHs
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