水はけがいい とは、水が乾きやすい、ということです
水持ちが悪い とは、水が簡単に乾いてしまう、ということです
前者は、例えば学校のグランドの水はけがいいからすぐ使える、というようにいい意味で使います
一方で後者は、田んぼの水がすぐになくなってしまう、というようにいい意味ではあまり使いません。