I /my/me/mine
(私は/私の/私に/私のもの)
↑これは覚えていますか？

校長は、ジョーンと私｢に｣尋ねた。
なのでmeになります。私｢が｣尋ねた訳ではないのでIは入りません。

①と②では the headmaster が asked (尋ねた) 〇〇に。となります。
そのとき、”John and I”は「ジョンと私(Iは私が・私はという意味もあります)」という意味になってしまいます。
John and “me”だと、me→私に(私の) という意味になるので、Iはmeに変えなければなりません。