参考までに☺　　Wikibooks 中学校国語 古文/おくのほそ道 より

歴史知識

源頼朝と対立した源義経は、奥州へと逃げのび、藤原秀衡に保護された。だが、秀衡の子の泰衡（やすひら）は、義経を攻め滅ぼした。高館は、そのときの戦場になった。

解説など

芭蕉は、自然の雄大さと、人間の儚さ（はかなさ）とを、対比させ、無常観を表現している。しかし人の世が儚いからといって、けっして人を見下しているわけではなく、儚いながらも、せいいっぱい生きようとすることに人の意義を見出している。

解釈

川の流れという自然現象だけでなく、歴史を掛けていると思われる。

夏草（なつくさ）や　　兵（つわもの）どもが　　夢（ゆめ）の跡（あと）

その昔、ここ（平泉）では、源義経（よしつね）の一行や藤原兼房（ふじわらのかねふさ）らが、功名を夢見て、敵とあらそっていたが、その名も今では歴史のかなたへと消え去り、ひと時の夢となってしまった。いまや、ただ夏草が生い茂る（おいしげる）ばかりである。 （季語は「夏草」。季節は夏。）