どちらも「〜すること」という意味ですが、それぞれ性格がちがいます。

To不定詞: 前向き、未来志向、積極的
例 want to , hope to, expect to

動名詞: 後ろ向き、過去を振り返る、消極的
例 stop ing ,finish ing ,give up ing

例外はあるのですが、この性格を覚えておくと理解しやすいと思います。
例えば、同じtryでも、try toは「これから〜しようとする」という積極的な意味ですが、try ingは「試しに〜してみる」という意味になり、消極的な印象です。

不定詞には未来っぽい意味が含まれていて、まだされていないことで使ったりします。一方で動名詞には過去っぽい意味が含まれていて、過去に起こったことに使ったりします。

こんな感じでしょうか、
toとingの差かなー…