〔4〕 次の図は,化合物Aを原料として化合物B~化合物Fを合成する て化合物Cを合成する 【経路 2】 を示したものである。 図ならびに(1)~(5)を読んで, 下記の問いに答 えなさい。なお、解答は記述解答用紙に記入しなさい。 また 化合物D K2Cr20 酸化 される。 【経路】 化合物 A 化合物 B 化合物 C 加水分解 濃 H2SO 加熱 Brz 化合物 E 化合物 F 付加 さらに! 触媒 (AlCl3) KMnO4 【経路2】 化合物 C + CH3Cl 化合物 G 置換 酸化 (1)化合物Aは分子式 Chi HiO2 のエステルである。 (2)化合物Aを酸性条件下で加水分解すると直鎖のアルコールである化合物Bとカルボン酸である化 合物Cが得られた。 (3)化合物Dが生成されていることを確認するために,ある試薬を加えたところ赤色沈殿が生じた。 (4)化合物Eを臭素と反応させると1個の不斉炭素原子をもつ化合物Fが得られた。 (5) 化合物Gを混酸で反応させると, 爆薬の原料が得られた。

001× 0001-00.1 4 解答 問1. A: -C-O-CH2-CH2-CH2-CH3 Oco B: CH3-CH2-CH2-CH2-OH (> 白色沈殿はBas C-OH D: CH 3 -CH 2 -CH2-C-H C: 0 || O E:CH2=CH-CH2-CH3F: CH2-CH-CH 2 -CH 3 Br Br E