☆☆ H=1.0C=120=16 194 有機化合物の溶解性 2分 次の有機化合物①~⑤を1gずつはかりとり、1本の試験管に入れた。 この混合物に一定量の水を入れ、よく振ったのち静置すると、図のように二層に分離した。分析の結 果、下層には1種類の有機化合物のみが含まれていた。下の問い(ab)に答えよ。 ールA 同 この ① シクロヘキサン (C6H12 本試 ④乳酸(CH3CH(OH)COOH) ⑤ ベンゼン (C6H6) a ②シクロヘキセン (C6H10) ③ ステアリン酸(C17H5COOH) 下層を取り出し、これに炭酸水素ナトリウムを加えると、二酸化炭素が 発生した。このとき反応した有機化合物として最も適当なものを、上の① ~⑤のうちから一つ選べ。 上層 b上層を取り出し、暗所室温においてこれに臭素を加えると、臭素の色が すみやかに消えた。このとき反応した有機化合物として最も適当なものを、 20上の①~⑤のうちから一つ選べ。 下層 (14 センター本試)

194 解答 a b ② 5つの物質のうち、シクロヘキサン、シクロヘキセン、ベンゼンは、水に溶けにく い液体であり、ステアリン酸は水に溶けにくい固体である。 水溶性のものは乳酸だ けである。 乳酸は炭素数3の2-プロパノールの1位のメチル基が極性の大きいカ ルボキシ基に置き換わった構造をしており、 容易に水に溶ける。 CH3-CH-COOH CH3-CH-CH3 OH 乳酸 OH 2-プロパノール シクロヘキサン、シクロヘキセン、ベンゼンは、水よりも密度が小さいので上層に なり、水は下層となる。 よって、 下層 (水層)に溶解している物質が乳酸、上層 (有機 層)がシクロヘキサン、シクロヘキセン、ステアリン酸、ベンゼンの混合溶液と推測 される。 a 下層を取り出し、炭酸水素ナトリウムを加えると二酸化炭素が発生したことか ら、下層に含まれる物質はカルボキシ基をもつことがわかる。 これは下層 (水 層)に含まれる物質が乳酸④であるという推測に合致している。 なお、ステアリ イン酸もカルボキシ基をもつが、 炭素数から水に溶けにくいことが推測できる。 b 暗所室温で臭素を加えると臭素が脱色するのはC= C 結合や C ≡ C結合への 付加反応のためである。 上層に含まれる物質の中では、C=C結合をもつシクロ ヘキセン ②が該当する。CCH=CHOO