はなまる様
全体的に解説をしたいと思います。

まず、この数列にはいくつかのルールがあるようです。このルールを正確に読み取ることができれば、先を予測することができるので正解に近づくと思います☺︎

私が認識したルール
①分母は自然数であり、小さいものから順番に並んでいる
②分子は正の奇数であり、１から順番に分母の２倍を超えない数まで順番に並んでいる

気づいたこと
・分母の数と項数について、分母がnである項の数はnである

以上のことを踏まえて解答をしていきたいと思います。
(1) 5/8は第何項か。
これは数えても答えが出そうですね。
分母の数と項数の関係より、分母が7となる最後の数13/7は
　　　第 Σ(k=1~7)k 項　つまり　第28項
そして、分母が8となる数は、1/8, 3/8, 5/8 と続いていくので、5/8 は 13/7 の３つ先なので、
　　　第31項　となる

(2)この数列の第800項を求めよ。
まずは第800項の分母の数を考える。
　　　Σ(k=1~n-1)k ≦ 800 ≦ Σ(k=1~n)k
を満たすnの値が求める分母の数である。よって、
　　　(n-1)n/2 ≦ 800 ≦ n(n+1)/2
　　　(n-1)n ≦ 1600 ≦ n(n+1)
　　　(n-1)n ≦ 40^2 ≦ n(n+1)
上の不等式を満たすのはn=40である。第800項の分母は40である。さらに、分母が39となる最後の数 77/39 は
　　　第 Σ(k=1~39)k 項　つまり　第780項
39/77 から第800項まであと20項ある。つまり、20番目の奇数が第800項の分子である。そしてそれは、k=20 のときの 2k-1 であるので、
　　　2×20 - 1 = 40 - 1 = 39
よって、
　　　第800項は 39/40 である。

(3)この数列の初項から第800項までの和を求めよ。
これは分数の足し算になるので非常に厄介ですが、法則に気づくとすんなり求めることができます。
まずは、通分の必要のない部分を足し算していきます。
具体的には
分母が1の項の和は、1/1 = １
分母が2の項の和は、1/2 + 3/2 = ２
分母が3の項の和は、1/3 + 3/3 + 5/3 = ３
分母が4の項の和は、1/4 + 3/4 + 5/4 +7/4 = ４
　･･･
ここから、
分母がnの項の和は、1/n + 3/n + 5/n +･･･+ 2n-1/n = ｎ
と予測できます。ここでは細かく説明はしませんが、この予測は正しいです。
初項から第780項までの和は、
　　　Σ(k=1~39)k = 780 ･･･①
第781項から第800項までの和は、
　　　1/40 + 3/40 + 5/40 +･･･+ 39/40
　　= Σ(k=1~20) (2k-1)/40
　　= 2/40 × 20 × 21 - 1/40 × 20
　　= 21 - 1/2
　　= 20 + 1/2 ･･･②
初項から第800項までの和は、
　　780 + 20 + 1/2 = 800 + 1/2 = 1601/2

となります。参考までにどうぞ。
わかりにくい箇所があったら追加で聞いてください！