問3 二糖である B, C, D は,図3の(ア)~(オ)いずれかの構造をもつ。 情報 (あ)~(う)をもとに, 二糖 B, C, D として適切な構造を(ア)~(オ)から選び、それぞれ記号で答えよ。 それ (あ) BおよびDは銀鏡反応を示すが, Cは銀鏡反応を示さない。 CおよびDは,それぞれ2分子のアルドースが脱水縮合した二糖である。Bは,1分 子のアルドースと1分子のケトースが脱水縮合した二糖である。 (5)Dを構成する2種類のアルドースは,C1炭素以外のある1箇所の炭素に結合する OHの立体配置が異なっている。 OCHアルドーズ HOCH2OH 1271 C-NI D-H a 274 (ア) メαグル ケトース メグルメBフル (イ) H OH CH2OH CH2OH H 0.H H 大H H H 0 H H OH H H OH H HOH2C OHHH H HO HO O OH HO CH2OH H OH H H OH OH H OLX (ウ)O (エ) D (オ)〇 OHH 銀 OH CH2OH H 0.H H HO HOH2C H H H OH H HO H ted H OH H OH アルドーズから図3 アルドース CH2OH B CH2OH HO -OH H -OH H H 「ケトース OH H OH H HO H 0 O H OH H H CHOD -OH H 日銀 OH H HOOH OH CH2 H H HO OH H CH2OH OH 銀

問3 (あ)について, 環状構造においてヘミアセタール構造 (R-O-C-OH) をもつ糖は, 水溶 液中で開環して,還元性を示す鎖状構造との平衡状態になる。よって,BおよびD は(ウ), (エ) (オ)のいずれかであり,Cは(ア)もしくは(イ)である。 HO HO (い)について, 2分子のアルドースが縮合した二糖は(ア), (ウ), (エ)であり, アルドースとケ トースが縮合した二糖は(イ),(オ)である。なお, (イ)は α-グルコースとβ-フルクトースが1, 2-グリコシド結合したスクロースであり,(オ)はグルコースとフルクトースが α-1,6-グリ コシド結合した二糖である。 OH (う)について、(ア)は α-グルコースどうしが1,1-グリコシド結合したトレハロースであり、 (ウ)はグルコースどうしがβ-1,2-グリコシド結合した二糖である。 一方, (エ)はガラクトー スとグルコースが α-1,4-グリコシド結合した二糖であり, ガラクトースとグルコースは C4のOH の立体配置が異なっている。 (I: a) 以上より,B:(オ),C:(ア),D(エ)である。80 1 ボ