簡単に訳すと、
「映画を何度も見ることによって多くの良い表現を学んだ」
って感じの文ですね。
by watchingは「見ることによって」の部分です。
byは「〜によって」という意味があり、その後ろには基本的に名詞句がくるので、今回はwatchを動名詞にしたwatchingがきています。