アセチレンの誘導体 CI CI H─C─C─H CI CI CI Br Br C=C C=C Cl2 付加 H H H H 1,1,2,2- テトラクロロエタン (CHC₁₂-CHC₁₂) 1,2-ジクロロエチレン 1,2 ジブロモエチレン (CHCI-CHCI) (CHBr=CHBr) Br2 付加 臭素水 (赤褐色)を脱色 H CN Cl付加 C=C H H アクリロニトリル (CH-CH-CN) シアン化水素 HCN 付加 CH3COO H H─C=C─H C=C 酢酸 CH3COOH 付加 H H アセチレン 酢酸ビニル H2 付加 触媒 Pt, Ni HCI 付加 H C=C H (CH,COOCH-CH₂) HO 付加 触媒 HgSO4 H OH H H エチレン (C2H4) H H ビニルアルコール H CI (CH2CH-OH 不安定) C=C H H 直ちに異性化 H2 付加触媒 Pt, Ni 塩化ビニル (CH2-CHCI) HH H-C C-H H H エタン HO H- -C- C-H H アセトアルデヒド (CH3–CHO) (C2H6) H CI H- -C- -C-H H CI 1,1-ジクロロエタン (主生成物; CH3-CHCI2) HCI 付加 マルコフニコフ則 アセチレンの検出 Ag+ や Cu+ とアセチリドという沈殿を作る. H CI H—C-C─H CI H 1,2-ジクロロエタン (CH,CI-CH₂CI) [Ag(NH3)2] + H-C=C-H Ag-C=C-Ag↓ (白) (銀アセチリド) アンモニア性硝酸銀溶液 [Cu(NH3)2] + H-C=C-H Cu-C=C-Cu↓ (赤褐) (銅 (1) アセチリド) アンモニア性塩化銅 (I) 溶液