芳香族化合物の構造決定 次の文を読み、以下の問いに答えよ。 化合物A、B、Cは分子式 C8H10 で表される芳香族化合物である。 化合物 A を酸化すると、 2価の カルボン酸が生成した。 D は加熱すると容易に水が取れ、 酸無水物の化合物Eとなった。 また、 化 合物B を酸化すると2価のカルボン酸Fが生成した。Fはエチレングリコールと反応し、合成繊維であ る化合物Gになった。化合物Cを酸化すると、1価のカルボン酸Hが生成した。 化合物、J、Kは分子式 C-HBOで表される芳香族化合物である。 化合物は塩化鉄(Ⅲ)水溶液で 呈色するが、化合物JとKは呈色しなかった。化合物を酸化すると2価の酸である化合物を生じ る。化合物 Lは医薬品の原料になり、化合物Lと無水酢酸を反応させると化合物M、化合物Lとメタ ノールを反応させると化合物Nが生じ、 化合物 M、N ともに医薬品として利用されている。 化合物 J は穏やかに酸化すると、銀鏡反応を呈する化合物を経て化合物Hとなる。 化合物Kは水に溶けにく く、 Na とも反応しなかった。 問1 化合物A~Oの構造式と名称を答えよ。 問2 化合物MとNは｢外用薬｣ 「内服薬」のいずれとして用いられるか答えよ。 問3 ナフタレンを酸化すると、 上記の化合物A~O のいずれになるか答えよ。