19 21為題組 24 人類很早就已經知道奎寧樹皮的萃取物可治療瘧疾,其作用的主要成分是奎寧,別名 金雞納霜或金雞納鹼,分子式為C, H, N,O,,可用於治療與預防瘧疾及治療焦蟲症的 藥物。奎寧化學結構如下圖示,其中R、R²、R的結構並未標示出,但小雅由文獻中得知 R、R、R 的結構共計含有3個、2個與2個,並可由以下實驗鑑定R'、R²、R所含 的官能基。 【111分科】 (一)奎寧可由化合物甲與乙醇鈉(NaOC,H.)加熱而得,如式(3)所示。 (二)若將適當氧化劑與奎寧作用,可產生酮官能基的產物,分子式為CHNO。 (三)若將奎寧加入氯化鐵溶液,此溶液未變為紫色,10 回答下列問題: ?? 14-0 -C=C-H? NaQC₂H₂ + H-G- Br -H C (20) 3 化合物甲 19. 畫出取代基R'的結構。 (20.取代基R'為何種官能基? 21. 在實驗(三)中為何要加入氯化鐵溶液,其作用為何? (19) > By A Wi H-C=G-H R² CzH3- 人乙稀基 AS 奎寧 +NaBy+czHQH式(3) Br + H