※308. 異性体の構造と反応 分子式 C3HBO で表される化合物 A, B, C がある。 A とBはナトリウムと反応して気体を発生するが,Cは反応しない。また,AとBをお求 やかに酸化すると、Aからは化合物Dが,Bからは化合物Eが得られた。DとEに銀績 反応を試みたところ, Eだけが銀鏡を生成した。 (1) 下線部より, 化合物 A, B, C がそれぞれどのような種類の物質であるとわかるか 分類名 (化合物群の名称) をあげ,考え方とともに説明せよ。 (2) 化合物A~Eの構造式を記せ。 (3) 化合物A~Cのうち, 濃硫酸と加熱すると脱水してプロペン(プロピレン) が生じる ものはどれか。 (4) 化合物A~Eのうち, ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて反応させると黄色 沈殿が生じるものはどれか。 トコ (5)化合物A~Eのうち,フェーリング液に加えて加熱すると赤色沈殿が生じるものは どれか。 例題53

温度 い。 揮気か O CH2-プロパノール COC 08 (1) 分子式より, 化合物 A, B, Cは環状構造をもたないアルコー ルまたはエーテルであるとわかる。 A, Bはナトリウムと反 応するのでアルコールであり,Cは反応しないのでエーテル である。 B: CH3-CH2-CH2-OH (2) A:CH3-CH-CH3 OH C: CH3-O-CH2-CH3 D : CH3-CO-CHE HO-O-H 099 E: CH3-CH2–CHO (3) A, B (4) A, D (5) E IST SHACKA 分子式 CaHsOの化合物は鎖式のアルコールかエーテルで,次の3種類。 CC-C-C-OHC-C-CC-O-C-C C-O-C-CCH-COONa + 1 分子式より C原子n 個に対して H原子が 2n+2個存在するので 1 OH (2) (1)より, A, B はアルコールであるから, A, B を酸化して生じるD, CO結合や環状構造を Eはアルデヒドまたはケトンである。 SMOO-HOS もたない飽和化合物であ ることがわかる。 (6) 乳化 72H CH3-CH2-CH2-OH CH3CH2-CHO①Cが連続していると 酸化 CHIOHY CH3-CH(OH)-CH3 CH3-CO-CH3 -LH No 酸化 き ②CとCの間に0が はさまっているときと 分けて考える。 2 HO アルデヒドは還元性を示すが、ケトンは示さない。Eは銀鏡反応を 示す (還元性を示す)から,プロピオンアルデヒド CH3-CH2-CHO で Bは1-プロパノール CH3CH2-CH2-OH である。 また,Dはアセトン ①はアルコールで、②は エーテルである。 ²01² CH-CO-CH3 , Aは2-プロパノールCH3-CH(OH)-CH である。 C はエーテルのエチルメチルエーテル CH3-O-CH2-CH3 である。 でされる