論述」 318.医薬品の合成 次の文章を読み,下の各問いに答えよ。 局所麻酔剤として用いられる化合物A. 保存用防腐剤として用いられる化合物Bを p-ニトロトルエンを原料として合成することにした。カーニトロトルエンを塩基性の過 マンガン酸カリウムと反応させた後,中和してから化合物Cを単離した。 Cにスズと塩 酸を加えて加熱したところ, 化合物Dの塩酸塩が得られた。反応液に水酸化ナトリウム 水溶液を加えて溶液の pH を6から8の間にしてから, Dをエーテルで抽出した。つづ いて,濃硫酸を触媒としてDとエタノールを反応させた。反応終了後,液性を塩基性に してエーテル抽出を行い,化合物Aを単離した。Aの塩酸浴液に亜硝酸ナトリウム水溶 液を加えてから加熱すると気体が発生し,化合物Bが得られた。Bに塩化鉄 (1Ⅲ)水溶液 ホさ 費 を加えたところ, 呈色した。 (1/化合物A~Dの構造式を記せ。 (2カーニトロ トルエンにスズと塩酸を加えて加熱した後に,塩基性にして化合物Eを 得た。Eを塩基性の過マンガン酸カリウムと反応させたが, Dは得られなかった。そ (の理由を簡潔に記せ。 07 0- と

318. 医楽品の合成 解答 (1) A HzN--coo-C:H5 B HO--coo-C2H5 -COO-C2H5 C O:N-_> -YCOOH -COOH D H2N (2) 化合物E(カ-アミノトルエン)のアミノ基が酸化されるがら