ならないんですよ。仮定法はこれがすごく厄介なんです。

仮定法は時制の一致の影響を受けない

という重要だけど紛らわしいルールがあります。

まず、When I was about to〜　「〜のとき」とあるから、過去の話をしてるのは間違いないですね。
仮定法にならないhope とかだったら
hoped I could stayになりますよね。

で、過去形だから仮定法だと過去完了になる
って考えたくなるんですがそうではないんです。

仮定法は、
【全体の時制がなにであっても】、「そのときに、〜すればいいのに」だったら過去形

【全体の時制がなにであっても】、「そのときより前に、〜したらよかったのに」だったら過去完了

です。

「私がハワイをあとにしようとしていた」のは過去のことですが、その過去のそのときに「もっと長くいれたらいいのに」と思っているので、仮定法過去でいいんです。

例えば、「前日にお土産を買ったらよかったのに」だったら、「ハワイをあとにしようとしていた」よりもさらに前のことなので、仮定法過去完了になります。

冷静に考えれば説明できますが、実際に使いこなすのはかなり難しいですね。